4-甲氧基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 14441-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-甲氧基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 4-methoxy-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-2-oxazolidinone；4-Methoxy-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 14441-94-2
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: DQEHFINNXNPZBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  330.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.6h， 以67%的产率得到噁唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Tavernier, Dirk; Damme, Sabine van; Ricquier, Patrick, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11, p. 859 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到4-甲氧基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  ANODIC OXIDATION OF N-CARBOMETHOXYPYRROLIDINE: 2-METHOXY-N-CARBOMETHOXYPYRROLIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.063.0206

文献信息

• Palladium catalyzed cyclization reactions of acetylenic lactams
  作者：Willem F.J. Karstens、Marianne Stol、Floris P.J.T. Rutjes、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00935-9

  日期：2001.4

  Lactams and oxazolidinones containing a 3-butynyl side chain at the four- and the three-position, respectively, have been prepared by reductive alkylation of cyclic imides or by SN2′-substitution of bromopropadiene with highly functionalized enantiopure organozinc reagents. Treatment of these compounds with aryl halides and one vinyl bromide using Pd(PPh3)4 as a catalyst gives rise to a coupling-cyclization

  内酰胺和恶唑烷酮分别在四个和三个位置上含有一个3-丁炔基侧链，是通过环酰亚胺的还原烷基化或用高度官能化的对映纯有机锌试剂对溴丙二烯进行S N 2'取代制得的。使用Pd（PPh 3）4作为催化剂，用芳基卤化物和一种乙烯基溴处理这些化合物会引起偶联环化反应，从而生成其中掺入了芳基或乙烯基部分的双环酰胺。值得注意的是，这些基团是立体选择性地顺式转移的关于氮亲核试剂到三键上。通过环化产物的晶体结构分析和NOE差光谱法已经获得了这种异常立体化学结果的结构证明。
• Photolysis of olefinic N-chloropyrrolidinones, N-chlorosuccinimides and N-chloro-oxazolidinones: Reactivity of cyclic carboxamidyl, imidyl and carbamyl radicals in intramolecular reactions
  作者：Benoit Daoust、Jean Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01158-2

  日期：1999.3

  carboxamidyl, imidyl and carbamyl radicals constrained to undergo intramolecular reactions uniquely via their planar or slightly twisted (30–35°) ΠN state (1,5-transfer of an allylic hydrogen, 5-exo or 6-exo cyclization to give bicyclo[2.2.1]azaheptane and bicyclo[3.2.1]azaoctane skeletons respectively), those intramolecular reactions being unaccessible to the planar ΣN state. Their photolysis gave products

  制备N-氯-烯基吡咯烷酮，N-氯-烯基琥珀酰亚胺和N-氯-烯基恶唑烷酮作为烯属环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酸酯基团的前体，这些化合物仅通过它们的平面或轻微扭曲（30-35°）π分子内发生反应。N状态（烯丙基氢的1,5-转移，5- exo或6- exo环化分别产生双环[2.2.1]氮杂庚烷和双环[3.2.1]氮杂辛烷骨架），这些分子内反应是平面无法获得的Σ ñ状态。他们的光解作用产生的产物独特地是由这些氮自由基的分子间反应产生的（添加到外部烯烃中，从溶剂中提取氢，烯丙基氢提取）。用N-氯-链烯基吡咯烷酮和N-氯-链烯基恶唑烷酮，观察到通过5-外显环化反应生成双环[3.3.0]氮杂辛烷衍生物的分子内反应。在这两种情况下，无论是Π Ñ和Σ Ñ环状酰胺基自由基的状态允许5 -外环化轨道重叠。
• Synthesis of 4-(3-Indolyl)-oxazol-2-one via electrochemical processes
  作者：Elisabète Rodrigues Pereira、Valérie Spessel、Michelle Prudhomme、Anne-Marie Martre、Guy Mousset

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00287-1

  日期：1995.4

  The synthesis of 4-(3-indolyl)-oxazol-2-one including two electrochemical pathways is described. This compound, possessing both indole and oxazol-2-one moieties is expected to be an efficient protein kinase C inhibitor and to exhibit a vasorelaxant effect on smooth muscle.

  描述了包括两个电化学途径的4-（3-吲哚基）-恶唑-2-酮的合成。该化合物同时具有吲哚和恶唑-2-酮部分，有望成为有效的蛋白激酶C抑制剂，并对平滑肌表现出血管舒张作用。
• Practical Preparation of Chiral 4-Substituted 2-Oxazolidinones
  作者：Tadao Ishizuka、Koreichi Kimura、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1246/cl.1992.991

  日期：1992.6

  A versatile and practical route to both enantiomers of a wide variety of 4-substituted 2-oxazolidinones from the parent heterocycle is provided by regioselective substitutions via 4-methoxy derivative followed by chromatographic separation of the diastereomers derived from N-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonylation.

  通过 4-甲氧基衍生物的区域选择性取代，然后色谱分离衍生自 N-2-外-甲氧基-的非对映体，提供了从母体杂环获得多种 4-取代 2-恶唑烷酮的两种对映体的通用且实用的途径。 1-阿朴烷羰基化。
• Process for the manufacture of alkyl compounds
  申请人：SOLVAY (Société Anonyme)

  公开号：EP2033957A1

  公开（公告）日：2009-03-11

  Process for the manufacture of a compound of formula I wherein R1 is H, acyl, alkyl or carbamoyl, R2 is a linear alkyl or alkenyl group, preferably a linear alkyl group comprising from 6 to 20 carbon atoms and n is 0, 1, 2, or 3, which comprises reacting a compound of formula II wherein R1 and n are as above and X is a leaving group with a carbanionic reagent of formula II          M-R2 wherein R2 is as above and M denotes a metal or a metal containing group.

  制备化合物I的过程，其中R1为H、酰基、烷基或氨基甲酰基，R2为线性烷基或烯基基团，优选为包含6至20个碳原子的线性烷基基团，n为0、1、2或3，包括将化合物II与羧基负离子试剂反应，化合物II的公式为：其中R1和n如上所述，X为离去基团，羧基负离子试剂的公式为：其中R2如上所述，M表示金属或含金属基团。

表征谱图