N-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: CHXVLNZJUFGGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide 、 3-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到1-(3-chlorobenzoyl)-N-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢喹啉骨架作为有效的NF-κB抑制剂和细胞毒剂的研制

  摘要：

  1,2,3,4-四氢喹啉已被确定为LPS诱导的NF-κB转录活性的最有效抑制剂。为了发现具有优异活性的此类新分子，我们设计并合成了1,2,3,4-四氢喹啉（4a – g，5a – h，6a – h和7a – h）的一系列新型衍生物并进行了生物评价它们对人癌细胞系（NCI-H23，ACHN，MDA-MB-231，PC-3，NUGC-3和HCT 15）的体外活性。在所有合成支架中，6g 对所有评估的人类癌细胞系，LPS诱导的LPS诱导的NF-κB转录活性具有最强的抑制作用（是参考化合物的53倍），并且具有最强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00004
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢喹啉骨架作为有效的NF-κB抑制剂和细胞毒剂的研制

  摘要：

  1,2,3,4-四氢喹啉已被确定为LPS诱导的NF-κB转录活性的最有效抑制剂。为了发现具有优异活性的此类新分子，我们设计并合成了1,2,3,4-四氢喹啉（4a – g，5a – h，6a – h和7a – h）的一系列新型衍生物并进行了生物评价它们对人癌细胞系（NCI-H23，ACHN，MDA-MB-231，PC-3，NUGC-3和HCT 15）的体外活性。在所有合成支架中，6g 对所有评估的人类癌细胞系，LPS诱导的LPS诱导的NF-κB转录活性具有最强的抑制作用（是参考化合物的53倍），并且具有最强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00004

文献信息

• Development of Novel 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Scaffolds as Potent NF-κB Inhibitors and Cytotoxic Agents
  作者：Hyeju Jo、Minho Choi、Arepalli Sateesh Kumar、Yeongeun Jung、Sangeun Kim、Jieun Yun、Jong-Soon Kang、Youngsoo Kim、Sang-bae Han、Jae-Kyung Jung、Jungsook Cho、Kiho Lee、Jae-Hwan Kwak、Heesoon Lee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00004

  日期：2016.4.14

  1,2,3,4-Tetrahydroquinolines have been identified as the most potent inhibitors of LPS-induced NF-κB transcriptional activity. To discover new molecules of this class with excellent activities, we designed and synthesized a series of novel derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (4a–g, 5a–h, 6a–h, and 7a–h) and bioevaluated their in vitro activity against human cancer cell lines (NCI-H23, ACHN

  1,2,3,4-四氢喹啉已被确定为LPS诱导的NF-κB转录活性的最有效抑制剂。为了发现具有优异活性的此类新分子，我们设计并合成了1,2,3,4-四氢喹啉（4a – g，5a – h，6a – h和7a – h）的一系列新型衍生物并进行了生物评价它们对人癌细胞系（NCI-H23，ACHN，MDA-MB-231，PC-3，NUGC-3和HCT 15）的体外活性。在所有合成支架中，6g 对所有评估的人类癌细胞系，LPS诱导的LPS诱导的NF-κB转录活性具有最强的抑制作用（是参考化合物的53倍），并且具有最强的细胞毒性。