p-xylylene bis(tetrahydrothiophenium chloride)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-xylylene bis(tetrahydrothiophenium chloride)
• 英文别名: 1-[[4-(Thiolan-1-ium-1-ylmethyl)phenyl]methyl]thiolan-1-ium;chloride
• 化学式: C₁₆H₂₄S₂*2Cl
• 分子量: 351.405
• InChiKey: JNCRYQGXURXNRC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 p-xylylene bis(tetrahydrothiophenium chloride) 在 sodium t-butanolate 作用下， 生成 1-(chloromethyl)-4-<(n-octylsulfanyl)methyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰基前体路线发现高分子量PPV衍生物的阴离子聚合机理

  摘要：

  已经研究了通过亚磺酰基前体途径进行的PPV聚合反应的机理。在几秒钟内聚合-丁醇，在大多数前体聚合路线中观察到纯自由基聚合机理。因此，反应温度的升高引起总产率的提高，同时聚合物的平均分子量降低。在添加碱NatBuO之前改变溶液中的单体浓度，观察到分子量增加，这表明聚合比两种反应组分的混合快。当将溶剂更改为NMP时，已经建立了阴离子和自由基聚合的竞争关系，而在THF中，阴离子聚合机理专门发生。为了防止终止反应，引入LDA和LHMDS作为基础，由于较高的位阻，LHMDS显示引发阴离子链增长的倾向较小。

  DOI：

  10.1021/ma201453s
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 1,4-对二氯苄 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以91%的产率得到p-xylylene bis(tetrahydrothiophenium chloride)
  参考文献：
  名称：

  制备非对称取代单体的高选择性途径，用于合成衍生自聚对苯撑亚乙烯基的共轭聚合物。

  摘要：

  描述了一种制备前体聚合物的不对称取代的亚磺酰基单体向聚对苯撑亚乙烯基的简便方法。用硫醇盐阴离子处理对称的双s盐时，获得了对单取代硫醚的出乎意料的高选择性（90％）。反应条件的优化表明，该反应中反应物的化学计量对于确保高选择性和防止不希望的副反应很重要。等摩尔量的试剂在环境温度下反应可获得最佳结果。提出了与这些结果一致的机理，并得到了紫外线可见光实验的支持。硫醚的选择性氧化产生亚磺酰基单体。通过使用此新路线，可以将总产量提高2倍

  DOI：

  10.1021/jo9821022

文献信息

• Highly Selective Route for Producing Unsymmetrically Substituted Monomers toward Synthesis of Conjugated Polymers Derived from Poly(<i>p</i>-phenylene vinylene)
  作者：Albert J. J. M. van Breemen、Dirk J. M. Vanderzande、Peter J. Adriaensens、Jan M. J. V. Gelan

  DOI：10.1021/jo9821022

  日期：1999.4.1

  A new convenient route for producing unsymmetrically substituted sulfinyl monomers of precursor polymers toward poly(p-phenylene vinylene) is described. Upon treating a symmetrical bissulfonium salt with a thiolate anion, an unexpected high selectivity for the monosubstituted thioethers (90%) is obtained. Optimization of the reaction conditions showed that the stoichiometry of the reactants in this

  描述了一种制备前体聚合物的不对称取代的亚磺酰基单体向聚对苯撑亚乙烯基的简便方法。用硫醇盐阴离子处理对称的双s盐时，获得了对单取代硫醚的出乎意料的高选择性（90％）。反应条件的优化表明，该反应中反应物的化学计量对于确保高选择性和防止不希望的副反应很重要。等摩尔量的试剂在环境温度下反应可获得最佳结果。提出了与这些结果一致的机理，并得到了紫外线可见光实验的支持。硫醚的选择性氧化产生亚磺酰基单体。通过使用此新路线，可以将总产量提高2倍
• Scope and Limitations of a New Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical Monomers for the Synthesis of Precursors toward Poly(arylenevinylene)s
  作者：Michael Van Der Borght、Dirk Vanderzande、Peter Adriaensens、Jan Gelan

  DOI：10.1021/jo990111k

  日期：2000.1.1

  In our laboratory a precursor route to poly(p-phenylenevinylene) derivatives is developed in which unsymmetrically substituted p-xylene derivatives, possessing a benzylic sulfinylalkyl group, are used as monomers. Because of this unsymmetry, we were forced to investigate thoroughly the synthesis of these sulfoxides, as we start from symmetric and readily accessible molecules, namely, bis(halomethyl)-p-xylene

  在我们的实验室中，开发了一种制备聚对对苯乙炔衍生物的前体路线，其中使用具有亚苄基亚磺酰基烷基的不对称取代的对二甲苯衍生物作为单体。由于这种不对称性，我们被迫彻底研究这些亚砜的合成，因为我们从对称且易于获得的分子即双（卤代甲基）-对二甲苯衍生物开始。在以前的出版物中，提出了生产这些不对称取代的亚磺酰基单体的极其有效的新途径。本文扩展了这些先前报告的结果。为了检查这种优雅路线的范围和局限性，将该新方法应用于初始工作中未包括的各种衍生物的合成。
• SWITCHABLE ANTIFOULING COATINGS AND USES THEREOF
  申请人：SANDIA CORPORATION

  公开号：US20170226350A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention relates to antifouling coatings capable of being switched by using heat or ultraviolet light. Prior to switching, the coating includes an onium cation component having antimicrobial and antibacterial properties. Upon switching, the coating is converted to a conjugated polymer state, and the cationic component is released with any adsorbed biofilm layer. Thus, the coatings herein have switchable and releasable properties. Methods of making and using such coatings are also described.

  本发明涉及能够通过热或紫外光进行切换的防污涂层。在切换之前，涂层包括具有抗菌和抗细菌特性的离子阳离子组分。在切换后，涂层被转化为共轭聚合物状态，并且阳离子组分与任何吸附的生物膜层一起释放。因此，本文所述的涂层具有可切换和可释放的特性。还描述了制备和使用这种涂层的方法。
• IR and submillimetre-wave spectra of doped poly(p-phenylene vinylene)
  作者：Samir El-Atawy、Keith Davidson

  DOI：10.1039/ft9949000879

  日期：——

  Poly(p-phenylene vinylene)(PPV) films of varying thickness have been prepared using standard precursor routes. A new oxidative doping technique, using degassed concentrated H2SO4 under low pressure, was used. Precise levels of doping were achieved, these levels being dependent on the time of exposure and the thickness of the sample. A very wide range of spectral absorption measurements, covering the range 20–4000 cm–1, were carried out on doped and undoped samples and on the precursor polymer. Large variations in absorption peaks throughout the entire range were noticed upon doping. New assignments of the unknown IR peaks together with the observed peaks in the submillimetre range are proposed.

  采用标准前驱体方法制备了不同厚度的聚对苯撑乙烯（PPV）薄膜。使用在低压下脱气浓硫酸的新氧化掺杂技术。这种掺杂达到了精确的水平，这些水平取决于暴露时间和样品厚度。对掺杂和不掺杂样品及前驱体聚合物进行了覆盖20–4000 cm–1范围的广泛光谱吸收测量。在掺杂后，整个范围内的吸收峰出现了较大变化。提出了对未知红外峰的新分配，以及在亚毫米范围内观察到的峰。
• Photoresponse of a single poly(p-phenylene vinylene)-CdSe bulk-heterojunction submicron fiber
  作者：Yi Xin、Zonghao Huang、Zijiang Jiang、Dongfeng Li、Liang Peng、Jiali Zhai、Dejun Wang

  DOI：10.1039/b923418g

  日期：——

  Bulk-heterojunction PPV (poly(p-phenylene vinylene))-CdSe submicron fibers have been prepared by introducing electrostatic interaction between thioglycolic acid capped CdSe nanocrystals and PPV precursor, subsequently with electrospinning and thermal conversion. The photoconductive device on a single PPV-CdSe fiber showed notable photoresponse, good response speed, wavelength-sensitivity, and reproducibility.

  已通过在thioglycolic acid封装的CdSe纳米晶体和PPV前体之间引入静电相互作用，制备了聚对苯撑乙烯(PPV)-CdSe亚微米纤维，随后进行了电纺丝和热转化。基于单根PPV-CdSe纤维的光电导器件显示出显著的光响应、良好的响应速度、波长敏感性和重复性。