4-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(1-phenyltriazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: HNTSTNDRCZUXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型氨基脲-三唑杂化物的合成和 SPAR 探索，以寻找有效的抗氧化剂、抗菌剂和抗真菌剂。

  摘要：

  通过杂环醛与市售的氨基脲盐酸盐缩合合成了一系列新的氨基脲-三唑杂化衍生物。使用 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl 自由基、2,2'-Azino-bis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid) 和铁还原抗氧化能力测定法测试了这些物种的体外抗氧化活性及其抗菌活性进行了针对不同微生物菌株的试验。此外，还使用 ​​Molinspiration 确定了分子特性预测和药物相似性。在这些衍生物中，化合物(E)-2-(4-((1-(2,6-二甲基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)亚苄基)肼甲酰胺(4c)， (E)-2-(4-((1-(2-甲氧基苯基)-1-H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)亚苄基)肼-甲酰胺(4e)表现出优异的清除能力, 尤其是 IC50 = 1.57 ± 1.66 mg/mL (4c) 和 IC50 = 1

  DOI：

  10.1007/s11033-018-4523-y
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三唑-和异恶唑-吖啶二酮/呫吨二酮杂环杂化物的多组分和1,3-偶极环加成合成：对人类癌细胞的细胞毒性作用

  摘要：

  摘要 通过 N/O-取代-吖啶二酮-炔烃的 1,3-偶极偶联反应合成了一系列新的 1,2,3-三唑-吖啶二酮/呫吨二酮和 1,2-异恶唑-吖啶二酮/呫吨二酮杂环杂化物。或 O-取代的呫吨二酮-炔底物与各种芳族叠氮化物或肟。在所有情况下，环加成是完全区域选择性的。合成化合物的化学结构使用 2D NMR 确定，并通过单晶 X 射线衍射分析进一步确认。对一些选定的化合物进行了两种人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231、T47-D) 和一种前列腺癌细胞系 (PC3) 的初步体外细胞毒性测定。最活跃的 O-1,2，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128325

文献信息

• Tackling neuroinflammation and cholinergic deficit in Alzheimer's disease: Multi-target inhibitors of cholinesterases, cyclooxygenase-2 and 15-lipoxygenase
  作者：Ehab D. AlFadly、Perihan A. Elzahhar、Anna Tramarin、Salwa Elkazaz、Hossam Shaltout、Marwa M. Abu-Serie、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Doaa A. Ghareeb、Ahmed F. El-Yazbi、Rim W. Rafeh、Nour-Mounira Z. Bakkar、Firas Kobeissy、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Manal N.S. Saudi、Manuela Bartolini、Ahmed S.F. Belal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.012

  日期：2019.4

  inhibitory potency than the reference inhibitors tacrine (for hBChE inhibition), celecoxib (for COX-2 inhibition) and both NDGA and Zileuton (for 15-LOX inhibition). In addition, compound 6e proved to be a submicromolar mixed-type inhibitor of human acetylcholinesterase (hAChE). The anti-neuroinflammatory activity of the three most promising hybrids was confirmed in a cell-based assay using PC12 neuron cells

  神经炎症和胆碱能缺乏症是涉及阿尔茨海默氏病的关键有害过程。因此，在寻找新颖有效的治疗策略时，将多靶点定向配体范式应用于通过三重靶向特性具有抗炎和抗胆碱酯酶活性的两个系列新杂种的合理设计，即能够同时击中胆碱酯酶，环氧合酶2（COX-2）和15-脂氧合酶（15-LOX）酶。在合成的化合物中，三唑5b和5d以及硫代氨基脲杂化物6e作为有前景的新产品出现，能够有效抑制人的丁酰胆碱酯酶（hBChE），COX-2和15-LOX酶具有比参考抑制剂他克林（对h BChE抑制），塞来昔布（对COX-2抑制）和NDGA和Zileuton（对15-LOX抑制）更高的抑制力。此外，化合物6e被证明是人乙酰胆碱酯酶（h的亚微摩尔混合型抑制剂疼痛）。在使用PC12神经元细胞的基于细胞的测定中证实了三种最有希望的杂种的抗神经炎活性，显示出炎性细胞因子IL-1β和TNF-α的表达水平降低。重要的是，尽管其与他克林的结构相
• Design, synthesis and biological evaluation of novel benzimidazole amidines as potent multi-target inhibitors for the treatment of non-small cell lung cancer
  作者：Andrea Bistrović、Luka Krstulović、Anja Harej、Petra Grbčić、Mirela Sedić、Sanja Koštrun、Sandra Kraljević Pavelić、Miroslav Bajić、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.061

  日期：2018.1

  In vitro antiproliferative screening of compounds performed on human cancer cell lines revealed that p-chlorophenyl-substituted 1,2,3-triazolyl N-isopropylamidine 10c and benzyl-substituted 1,2,3-triazolyl imidazoline 11f benzimidazoles had selective and potent cytostatic activities in the low nM range against non-small cell lung cancer cell line A549, which could be attributed to induction of apoptosis

  通过在点击反应中实施微波和超声辐射，然后缩合由此获得的4-（1,2,3-），合成了一系列与1,4-二取代的1,2,3-三唑连接的新型a基2-取代的苯并咪唑。三唑-1-基）苯甲醛与邻苯二胺。在人类癌细胞系上进行的化合物的体外抗增殖筛选显示，对氯苯基取代的1,2,3-三唑基N-异丙基idine10c和苄基取代的1,2,3-三唑基咪唑啉11f苯并咪唑在低nM范围内对非小细胞肺癌A549细胞具有选择性和有效的细胞抑制活性，这可能归因于诱导凋亡和原发性坏死。额外的蛋白质印迹分析表明，化合物10c和11f之间具有不同的细胞抑制活性机制，这可能与苯并咪唑环的C-5位的1-（1,2,3-三唑基）上的芳族取代基和a基部分的性质有关。具体来说，化合物11f消除了包括TGM2，CDK9，SK1和p38 MAPK在内的几种蛋白激酶的活性，而化合物10c并未对CDK9和TGM2的活性产生深远的影响，而是显示出SK1活性的适度下调，同时p38
• Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed microwave-assisted synthesis of 1,2,3-triazole linked with 4-thiazolidinones: a one-pot sequential approach
  作者：Yogesh Kumar、Akanksha Matta、Prashant Kumar、Virinder S. Parmar、Erik V. Van der Eycken、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1039/c4ra12592d

  日期：——

  A novel copper(I) catalyzed, microwave-assisted one-pot, four-component sequential reaction between a propargyloxybenzaldehyde, a substituted phenyl azide, a substituted aniline and thioglycolic acid has been developed for the synthesis of 3-phenyl-2-[4-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy}phenyl]thiazolidin-4-ones.

  炔丙基氧基苯甲醛，取代的苯叠氮化物，取代的苯胺和硫代乙醇酸之间的新型铜（I）催化微波辅助一锅四组分顺序反应已经开发出来，用于合成3-苯基-2- [4 -（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基}苯基]噻唑烷-4-酮。
• Synthesis, antiproliferative and antitrypanosomal activities, and DNA binding of novel 6-amidino-2-arylbenzothiazoles
  作者：Livio Racané、Valentina Rep、Sandra Kraljević Pavelić、Petra Grbčić、Iva Zonjić、Marijana Radić Stojković、Martin C. Taylor、John M. Kelly、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1080/14756366.2021.1959572

  日期：2021.1.1

  benzothiazole imidazoline 11b, containing a phenoxymethylene linker, exhibited the best antitrypanosomal potency (IC90 = 0.12 µM). DNA binding assays showed a non-covalent interaction of 6-amidinobenzothiazole ligands, indicating both minor groove binding and intercalation modes of DNA interaction. Our findings encourage further development of novel structurally related 6-amidino-2-arylbenzothiazoles to obtain

  摘要 合成了一系列 6-脒基苯并噻唑，通过苯氧基亚甲基连接或直接连接到具有对位取代苯基或苄基部分的 1,2,3-三唑环，并在体外针对四种人类肿瘤细胞系和原生动物寄生虫布氏锥虫进行了评估. 观察到脒基取代基和苯氧基亚甲基接头的类型对抗增殖和抗锥虫活性的影响，表明咪唑啉部分对这两种活性都有重大影响。与N -1-苯基-1,2,3-三唑直接相连的苯并噻唑咪唑啉14a具有最有效的生长抑制作用 (IC 50= 0.25 µM) 在结直肠腺癌 (SW620) 上，而含有苯氧基亚甲基接头的苯并噻唑咪唑啉11b表现出最佳的抗锥虫效力 (IC 90 = 0.12 µM)。DNA 结合测定显示 6-脒基苯并噻唑配体的非共价相互作用，表明 DNA 相互作用的小沟结合和嵌入模式。我们的发现鼓励进一步开发新型结构相关的 6-脒基-2-芳基苯并噻唑，以获得更具选择性的抗癌和抗 HAT 药物。
• Synthesis, anti-bacterial and anti-protozoal activities of amidinobenzimidazole derivatives and their interactions with DNA and RNA
  作者：Andrea Bistrović、Luka Krstulović、Ivana Stolić、Domagoj Drenjančević、Jasminka Talapko、Martin C. Taylor、John M. Kelly、Miroslav Bajić、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1080/14756366.2018.1484733

  日期：2018.1.1

  9a-9e were designed and synthesised with the aim of evaluating their anti-bacterial and anti-trypanosomal activities and DNA/RNA binding affinity. Results from anti-bacterial evaluations of antibiotic-resistant pathogenic bacteria revealed that both o-chlorophenyl-1,2,3-triazole and N-isopropylamidine moieties in 8c led to strong inhibitory activity against resistant Gram-positive bacteria, particularly

  设计并合成了通过苯氧基亚甲基连接体7a-7e、8a-8e和9a-9e与1-芳基取代的1,2,3-三唑连接的脒基苯并咪唑衍生物，旨在评估其抗菌和抗锥虫活性，并研究其抗锥虫活性。 DNA/RNA 结合亲和力。对抗生素耐药病原菌的抗菌评估结果表明，8c 中的邻氯苯基-1,2,3-三唑和 N-异丙基脒部分对耐药革兰氏阳性菌，特别是 MRSA 菌株具有很强的抑制活性。此外，7a中未取代的脒和苯环具有显着的抗菌作用，对产ESBL的革兰氏阴性大肠杆菌的效力优于抗生素头孢他啶和环丙沙星。UV-Vis 和 CD 光谱以及热变性测定表明化合物 7a 和 8c 也显示出与 ctDNA 的结合亲和力。抗锥虫评价表明，7b和9b中的对甲氧基苯基-1,2,3-三唑部分增强了对布氏锥虫的抑制活性，其中8b比硝呋莫司更有效，并且对哺乳动物细胞的毒性最小。