4-bromo-N-(3'-(dimethylamino)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(3'-(dimethylamino)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₆BrN₃O
• mdl: MFCD12740558
• 分子量: 274.161
• InChiKey: QCKQMBJUDACDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 4-bromo-N-(3'-(dimethylamino)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱伪角苷类似物的合成及抗菌分析

  摘要：

  为了更深入地了解假角苷酸 1 的构效关系，这是一种源自海洋海绵 Pseudoceratina purpurea 的二溴吡咯亚精胺生物碱，已被证明具有有效的生物污染、抗真菌、抗菌和抗疟疾活性，通过有效的、发散的方法合成了大量 65 种化合物，这些化合物结合了结构变化的几个方面，允许从常见的前体生成许多类似物。随后，评估了所有类似物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）细菌的抗菌活性。总体而言，几种化合物表现出与假角苷酸 1 相当或更好的活性，并且发现这类化合物通常对革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更有效。此外，改变几个结构特征允许建立综合结构活性关系（SAR），其中得出的结论是，几个结构特征对于有效的抗菌活性至关重要，包括二卤化（优选溴，但氯也有效） ) 在吡咯环上，结构中有两个吡咯单元，并且链中一个或多个仲胺与这些单元相邻，链越长，活性越好。

  DOI：

  10.3390/molecules25112713

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Analysis of Analogues of the Marine Alkaloid Pseudoceratidine
  作者：David Barker、Stephanie Lee、Kyriakos G. Varnava、Kevin Sparrow、Michelle van Rensburg、Rebecca C. Deed、Melissa M. Cadelis、Steven A. Li、Brent R. Copp、Vijayalekshmi Sarojini、Lisa I. Pilkington

  DOI：10.3390/molecules25112713

  日期：——

  di-bromo pyrrole spermidine alkaloid derived from the marine sponge Pseudoceratina purpurea that has been shown to exhibit potent biofouling, anti-fungal, antibacterial, and anti-malarial activities, a large series of 65 compounds that incorporated several aspects of structural variation has been synthesised through an efficient, divergent method that allowed for a number of analogues to be generated from

  为了更深入地了解假角苷酸 1 的构效关系，这是一种源自海洋海绵 Pseudoceratina purpurea 的二溴吡咯亚精胺生物碱，已被证明具有有效的生物污染、抗真菌、抗菌和抗疟疾活性，通过有效的、发散的方法合成了大量 65 种化合物，这些化合物结合了结构变化的几个方面，允许从常见的前体生成许多类似物。随后，评估了所有类似物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）细菌的抗菌活性。总体而言，几种化合物表现出与假角苷酸 1 相当或更好的活性，并且发现这类化合物通常对革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更有效。此外，改变几个结构特征允许建立综合结构活性关系（SAR），其中得出的结论是，几个结构特征对于有效的抗菌活性至关重要，包括二卤化（优选溴，但氯也有效） ) 在吡咯环上，结构中有两个吡咯单元，并且链中一个或多个仲胺与这些单元相邻，链越长，活性越好。