methyl α,β-di(3-chlorobenzoyl)-α-methylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl α,β-di(3-chlorobenzoyl)-α-methylpropionate
• 英文别名: Methyl 2-(3-chlorobenzoyl)-4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate；methyl 2-(3-chlorobenzoyl)-4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 379.24
• InChiKey: YJHKDFFSMFNLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 甲基丙烯酸甲酯 在 三氢化钐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到methyl α,β-di(3-chlorobenzoyl)-α-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过DMF中metal金属促进的丙烯酸酯，丙烯酰胺，甲基乙烯基酮和苯乙烯中的共轭碳-碳双键与芳酰氯的双酰化作用，形成1,4-二酮

  摘要：

  在DMF中由sa促进，芳酰氯容易与丙烯酸酯，丙烯酰胺，甲基乙烯基酮和苯乙烯中的共轭碳-碳双键发生双酰化反应。这些反应在温和的条件下平稳进行，无需预处理或活化金属sa，从而以良好或极好的收率得到相应的1，4-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.038

文献信息

• Formation of 1,4-diketones via bis-acylation of the conjugated carbon–carbon double bonds in acrylates, acrylamides, methyl vinyl ketone and styrenes with aroyl chlorides promoted by samarium metal in DMF
  作者：Yongjun Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.038

  日期：2003.10

  Promoted by samarium in DMF, aroyl chlorides react readily with conjugated carbon–carbon double bonds in acrylates, acrylamides, methyl vinyl ketone and styrenes in a bis-acylation manner. These reactions proceed smoothly under mild conditions without the need of pretreating or activating the metallic samarium, affording the corresponding 1,4-diketones in good to excellent yields.

  在DMF中由sa促进，芳酰氯容易与丙烯酸酯，丙烯酰胺，甲基乙烯基酮和苯乙烯中的共轭碳-碳双键发生双酰化反应。这些反应在温和的条件下平稳进行，无需预处理或活化金属sa，从而以良好或极好的收率得到相应的1，4-二酮。
• A new strategy for the synthesis of α,β-diaroylpropionates promoted by samarium metal in DMF
  作者：Yongjun Liu、Xi Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00030-3

  日期：2003.2

  When promoted by samarium in DMF, aroyl chlorides react readily with acrylates to afford alpha,beta-diaroylpropionates in good to excellent yields without pretreating or activating the metallic samarium. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.