3-((6-chloropyrazin-2-yl)oxy)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((6-chloropyrazin-2-yl)oxy)aniline
• 英文别名: 3-(6-Chloropyrazin-2-yl)oxyaniline；3-(6-chloropyrazin-2-yl)oxyaniline
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: QVRVIALGVNOBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((6-chloropyrazin-2-yl)oxy)aniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1-(4-Tert-butylphenyl)-3-[3-[6-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazin-2-yl]oxyphenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Identification of pyrazine-based TrkA inhibitors: design, synthesis, evaluation, and computational modeling studies

  摘要：

  Trk受体在神经网络的发育和维持中起着关键作用。最近的证据表明，Trk家族，特别是TrkA，是肿瘤生长、炎症性和神经病理性疼痛以及化疗耐药的重要驱动因素。通过计算筛选，发现了一个新型的Trk活性药效团，并开发了一系列以吡嗪为基础的抑制剂，这些抑制剂对TrkA具有强效抑制作用。在针对一小型酪氨酸激酶面板进行筛选时，这些抑制剂显示出在TrkA上的最高活性，并且表现出非线性的结构活性关系（SAR）。还检查了抑制剂的预测结合模式，识别出未来开发更先进抑制剂的可利用区域。

  DOI：

  10.1039/c4md00251b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡嗪 、 3-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3-((6-chloropyrazin-2-yl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Identification of pyrazine-based TrkA inhibitors: design, synthesis, evaluation, and computational modeling studies

  摘要：

  Trk受体在神经网络的发育和维持中起着关键作用。最近的证据表明，Trk家族，特别是TrkA，是肿瘤生长、炎症性和神经病理性疼痛以及化疗耐药的重要驱动因素。通过计算筛选，发现了一个新型的Trk活性药效团，并开发了一系列以吡嗪为基础的抑制剂，这些抑制剂对TrkA具有强效抑制作用。在针对一小型酪氨酸激酶面板进行筛选时，这些抑制剂显示出在TrkA上的最高活性，并且表现出非线性的结构活性关系（SAR）。还检查了抑制剂的预测结合模式，识别出未来开发更先进抑制剂的可利用区域。

  DOI：

  10.1039/c4md00251b