4,4-bis-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-6-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydrospiro-(3,1'-cyclopropyl)-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4-bis-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-6-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydrospiro-(3,1'-cyclopropyl)-quinoline
• 英文别名: 6-Ethoxy-4,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylspiro[1,2-dihydroquinoline-3,1'-cyclopropane]
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₃
• 分子量: 491.63
• InChiKey: SKXAQYPBHSOLTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-甲氧基苯基)-4-甲氧基亚苄基]环丙烷 、 N-benzylidene-4-ethoxyaniline 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4,4-bis-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-6-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydrospiro-(3,1'-cyclopropyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Lewis Acids Catalyzed Aza-Diels−Alder Reaction of Methylenecyclopropanes with Imines

  摘要：

  [GRAPHICS]The methylenecyclopropanes can react with various imines to give the aza-Diels-Alder adducts in good yields in the presence of Lewis acids.

  DOI：

  10.1021/ol0275365

文献信息

• Montmorillonite KSF-Catalyzed One-Pot, Three-Component, Aza-Diels–Alder Reactions of Methylenecyclopropanes with Arenecarbaldehydes and Arylamines
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200303057

  日期：2003.8

  A series of novel quinoline derivatives having a spirocyclopropyl ring can be synthesized by one-pot, three-component aza-Diels–Alder reactions of arenecarbaldehydes, arylamines, and methylenecyclopropanes (MCPs) using a heterogeneous solid acid catalyst, montmorillonite KSF, under mild reaction conditions in good to excellent yields.

  可以使用多相固体酸催化剂，蒙脱土KSF在温和的反应下，通过芳烃甲醛，芳胺和亚甲基环丙烷（MCP）的单锅三组分aza-Diels-Alder反应合成具有螺环丙基环的一系列新型喹啉衍生物。条件良好到极好的产量。