3,3-Dichloro-4-methylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,3-Dichloro-4-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: Hzzcoomwhprnmh-uhfffaoysa-
• 化学式: C₅H₇Cl₂NO
• 分子量: 168.023
• InChiKey: HZZCOOMWHPRNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(2-propenyl)acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到(Dichloroethanamido)propene
  参考文献：
  名称：

  氢化锡介导的仲酰胺自由基环化。第1部分。各种取代的吡咯烷酮的合成

  摘要：

  在温和的中性反应条件下，研究了各种仲卤代酰胺的氢化锡介导的5- exo - trig环化反应。当在沸腾的甲苯中进行反应时，发现环化反应可产生高至合理收率的取代的吡咯烷酮。当使用沸腾的苯时，观察到较低的收率。反式-（C-3–C-4）异构体的主要形成与可逆环化反应一致，从而导致了热力学上更稳定的产物。发现受体碳-碳双键和自由基中心的取代基的性质会影响环化的立体选择性：更多的顺式从烯烃上带有自由基稳定基团的前体中分离出β-异构体。这可以通过导致更多的动力学（顺式）产物的较慢的自由基开环（或断裂）反应来解释。将取代基α引入氮（会影响酰胺构象异构体数量）可提高环化反应的产率，取代的吡咯烷酮类化合物的分离产率可高达76％。

  DOI：

  10.1039/a905806k

文献信息

• Efficient radical cyclisation of secondary amides: An enantioselective synthesis of phenyl allokainoid
  作者：Justin S. Bryans、Jonathan M. Large、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00431-1

  日期：1999.4

  Cyclisation of various unsaturated haloamides with tributyltin hydride/AIBN has been explored. Substituted pyrrolidinones were isolated in good to excellent yield and the cyclisation of a serine-derived amide was utilised as the key step in an enantioselective synthesis of phenyl allokainoid.Figure options

  已经探索了用氢化三丁基锡/ AIBN环化各种不饱和卤代酰胺。分离出的吡咯烷酮以良好至极佳的收率分离，丝氨酸衍生的酰胺的环化被用作对苯异麦芽碱类化合物进行对映选择性合成的关键步骤。图选项
• Efficient tin hydride-mediated radical cyclisation of secondary amides. Part 1. Synthesis of a variety of substituted pyrrolidinones
  作者：Justin S. Bryans、Jonathan M. Large、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/a905806k

  日期：——

  with a reversible cyclisation leading to the thermodynamically more stable product. The nature of the acceptor carbon–carbon double bond and substituents at the radical centre were found to influence the stereoselectivity of the cyclisation: more of the cis-isomer was isolated from precursors bearing a radical stabilising group on the alkene. This can be explained by a slower radical ring opening (or

  在温和的中性反应条件下，研究了各种仲卤代酰胺的氢化锡介导的5- exo - trig环化反应。当在沸腾的甲苯中进行反应时，发现环化反应可产生高至合理收率的取代的吡咯烷酮。当使用沸腾的苯时，观察到较低的收率。反式-（C-3–C-4）异构体的主要形成与可逆环化反应一致，从而导致了热力学上更稳定的产物。发现受体碳-碳双键和自由基中心的取代基的性质会影响环化的立体选择性：更多的顺式从烯烃上带有自由基稳定基团的前体中分离出β-异构体。这可以通过导致更多的动力学（顺式）产物的较慢的自由基开环（或断裂）反应来解释。将取代基α引入氮（会影响酰胺构象异构体数量）可提高环化反应的产率，取代的吡咯烷酮类化合物的分离产率可高达76％。

表征谱图