3-(4-chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: CJOVLNZNTALCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氨基磺酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1-acetyl-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  与吡唑啉基芳香族氨基磺酸盐作为碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂的结构活性关系：合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111638
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives

  摘要：

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12899

文献信息

• Microwave-Accelerated SPOT-Synthesis on Cellulose Supports
  作者：Matthew D. Bowman、Ryan C. Jeske、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ol049313f

  日期：2004.6.1

  demonstrate that microwave irradiation can dramatically accelerate reaction rates for spatially addressable library synthesis on planar membrane supports. The development of a robust support/linker system, microwave-assisted synthesis of small molecule test libraries, and methods for solid-phase scale-up on cellulose are described.

  [反应：参见正文]我们证明了微波辐射可以大大加快平面膜载体上空间可寻址文库合成的反应速率。描述了强大的支持/连接系统的开发，微波辅助的小分子测试库的合成以及在纤维素上进行固相放大的方法。
• [EN] INDENONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDÉNONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2011030955A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药用盐的药用组合物可用于预防或治疗骨质疏松等骨病。
• Indenone Derivative and Pharmaceutical Composition Comprising Same
  申请人：Heo Jung Nyoung

  公开号：US20120214991A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够有效增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物对预防或治疗骨疾病如骨质疏松症具有益处。
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives
  作者：Dinesh K. Jain、Neeraj Goyal、Upendra Bhadoriya

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12899

  日期：——

  Isoxazoline represents a unique class of nitrogen- and oxygen-containing five-membered heterocycles, a class of compounds of great importance in biological chemistry. Isoxazoline is considered as one of the most potent antimicrobial compound. Isoxazoline derivatives have been found to possess appreciable antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis. The object of antitubercular drug discovery has become a subject of greater challenge due to increasing incidences of tubercular drug resistance. The study aimed to synthesize potent antitubercular isoxazline derivatives. Different substituted isoxazoline derivatives have been synthesized by cyclization of substituted chalcone derivatives in presence of hydroxylamine hydrochloride. Synthesized derivatives were characterized by melting point, TLC, FT-IR, 1H NMR and MS spectroscopy. Synthesized conjugates were evaluated for in vitro antitubercular activity against M. tuberculosis. Comparable antitubercular activity was obtained as compared to isoniazide.

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。
• Synthesis and biological evaluation of 2-phenol-4-chlorophenyl-6-aryl pyridines as topoisomerase II inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Pritam Thapa、Tara Man Kadayat、Seojeong Park、Somin Shin、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.04.007

  日期：2016.6

  A new series of 2-phenol-4-chlorophenyl-6-aryl pyridines were designed, synthesized, and evaluated for topoisomerase (topo) I and II inhibitory activities as well as cytotoxic activity against four different human cancer cell lines such as HCT15, T47D, DU145, and Hela. Most of the tested compounds exhibited stronger topo II inhibitory activity at 100μM as compared to etoposide. All the compounds, except

  设计，合成并合成了一系列新的2-苯酚-4-氯苯基-6-芳基吡啶，并评估了其对拓扑异构酶（topo）I和II的抑制活性以及对四种不同的人类癌细胞系（例如HCT15，T47D）的细胞毒活性，DU145和Hela。与依托泊苷相比，大多数被测化合物在100μM处表现出更强的topo II抑制活性。除39种化合物外，所有化合物均未显示topo I抑制活性。有趣的是，显示出比依托泊苷更好的topo II抑制作用的化合物在中央吡啶的4位具有邻-或对-氯苯基，并且没有一个化合物具有间-氯苯基。SAR研究表明，中央吡啶4位上的邻氯苯基或对氯苯基对于选择性的topo II抑制活性很重要。相似地，所有具有间羟基或对羟基苯基部分的化合物均显示出中度至显着的细胞毒性作用。特别是，对T47D乳腺癌细胞显示出优异细胞毒性（IC50 =0.68-1.25μM）的化合物27-37和39表明，在中央吡啶2位上的间位或对位羟基