3β-O-{β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl)-(1->3)]-6-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl}cholesterol sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β-O-{β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl)-(1->3)]-6-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl}cholesterol sodium salt
• 英文别名: sodium;[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl sulfate
• 化学式: C₄₄H₇₃O₁₈S*Na
• 分子量: 945.109
• InChiKey: ONBJHOHCZCYDEX-NTCUUQPXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 三氧化硫吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3β-O-{β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl)-(1->3)]-6-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl}cholesterol sodium salt
  参考文献：
  名称：

  以胆固醇、胆固醇和弗里德醇为苷元合成皂苷

  摘要：

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500816