噻吩并[2,3-c]喹啉 | 233-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 噻吩并[2,3-c]喹啉
• 中文别名: (2-氨基-3,5-二氯苯)胺
• 英文名称: thieno[2,3-c]quinoline
• CAS: 233-04-5
• 化学式: C₁₁H₇NS
• mdl: MFCD01927350
• 分子量: 185.249
• InChiKey: PKEDYUMCHWRMGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  354.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-3-基-苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 噻吩并[2,3-c]喹啉
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions

  摘要：

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00797b

文献信息

• Boroquinol Complexes with Fused Extended Aromatic Backbones: Synthesis and Optical Properties
  作者：Sven M. Elbert、Philippe Wagner、Thines Kanagasundaram、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/chem.201604421

  日期：2017.1.18

  Boron‐based dyes are attractive synthetic targets due to their large variability of absorption and emission wavelengths. Through Pictet–Spengler cyclizations, followed by oxidation, π‐extended boroquinols have been synthesized. During optimization of the reaction conditions, an unusual dearylation has been found and mechanistically investigated. For two of the synthesized boroquinols, mechanochromic

  硼基染料因其吸收和发射波长的较大差异而成为有吸引力的合成靶标。通过Pictet–Spengler环化反应，然后进行氧化，合成了π扩展的硼喹诺醇。在优化反应条件的过程中，发现了不寻常的脱芳基并对其进行了机理研究。对于两种合成的硼喹诺醇，在研磨时发现了具有高达50 nm的红移的机械变色效应。
• Cascade C-C and C-N Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Phenanthridines and Fused Quinol­ines
  作者：Ashwini Borah、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1002/ejoc.201600220

  日期：2016.4

  Pd-catalyzed cascade process has been developed for the synthesis of quinoline and phenanthridine derivatives from various β-chloro α,β-unsaturated aldehydes and 2-chloroaryl aldehydes, respectively, in good to high yields. The reaction proceeds through Pd-catalyzed cascade carbon–carbon and carbon–nitrogen bond formation in a single reaction vessel. The requisite β-chloro α,β-unsaturated aldehydes were efficiently

  已经开发了一种 Pd 催化的级联工艺，用于分别从各种 β-氯 α,β-不饱和醛和 2-氯芳基醛合成喹啉和菲啶衍生物，收率良好。该反应通过 Pd 催化的级联碳 - 碳和碳 - 氮键在单个反应容器中形成。必需的β-氯α,β-不饱和醛是由相应的羰基化合物有效合成的。配体 Sphos 与 Pd(OAc)2 的使用对于本级联工艺的成功实施至关重要。该合成方案也适用于三球定生物碱的克级合成。
• Metal-free tandem carbene N–H insertions and C–C bond cleavages
  作者：Pu Chen、Jiang Nan、Yan Hu、Yifan Kang、Bo Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0sc05763k

  日期：——

  with diazo compounds has been achieved, giving rise to two types of prevalent phenanthridines via highly selective C–C cleavage. Compared to the simple N–H insertion manipulation of diazo, this method elegantly accomplishes a tandem N–H insertion/SEAr/C–C cleavage/aromatization reaction, and the synthetic utility of this new transformation is exemplified by the succinct syntheses of trisphaeridine and

  已经实现了 2-芳基苯胺与重氮化合物的无金属 C-H [5 + 1] 环化反应，通过高度选择性的 C-C 裂解产生两种普遍的菲啶。与重氮的简单 N-H 插入操作相比，该方法优雅地完成了串联 N-H 插入/S E Ar/C-C 裂解/芳构化反应，这种新转化的合成效用通过简洁的合成trisphaeridine 和 bicolorine 生物碱。
• Yang, Youhua; Hoernfeldt, Anna-Britta; Gronowitz, Salo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 865 - 868
  作者：Yang, Youhua、Hoernfeldt, Anna-Britta、Gronowitz, Salo

  DOI：——

  日期：——
• YANG, YOUHUA;HORNFELDT, ANNA-BRITTA;GRONOWITZ, SALO, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 865-868
  作者：YANG, YOUHUA、HORNFELDT, ANNA-BRITTA、GRONOWITZ, SALO

  DOI：——

  日期：——