噻吩并[2,3-c]异喹啉-5(4H)-酮 | 420849-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 噻吩并[2,3-c]异喹啉-5(4H)-酮
• 英文名称: TIQ-A
• 英文别名: 4H-Thieno[2,3-c]isoquinolin-5-one
• CAS: 420849-22-5
• 化学式: C₁₁H₇NOS
• mdl: MFCD06407947
• 分子量: 201.249
• InChiKey: LQJVOLSLAFIXSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258°C
• 沸点：
  282.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：16 mg/mL，可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P280

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 生成 噻吩并[2,3-c]异喹啉-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-c]iosquinolines for use as inhibitors of parp

  摘要：

  杂环衍生物，包括噻吩并［2,3-c］异喹啉-3-酮的衍生物，以及它们在治疗中作为聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）抑制剂的用途，用于预防和治疗因缺血再灌注引起的组织损伤、退行性疾病、炎症性疾病、肿瘤疾病、白血病和/或肉瘤。

  公开号：

  US20040082789A1

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Thieno[2,3-<i>c</i>]isoquinolin-5(4<i>H</i>)-one Scaffold: A Valuable Source of PARP-1 Inhibitors
  作者：Paolo Filipponi、Carmine Ostacolo、Ettore Novellino、Roberto Pellicciari、Antimo Gioiello

  DOI：10.1021/op500074h

  日期：2014.11.21

  the continuous flow synthesis of thieno[2,3-c]isoquinolin-5(4H)-one-A (TIQ-A), an important pharmacological tool and building block for PARP-1 inhibitors, has been developed. The synthesis involves a Suzuki coupling reaction to generate 3-phenylthiophene-2-carboxylic acid which is transformed into the corresponding acyl azide and readily cyclized by a thermal Curtius rearrangement. A statistical design

  硫代[2,3 - c ]异喹啉-5（4 H）连续流动合成的高效多步方法）-one-A（TIQ-A）是一种重要的药理工具，是PARP-1抑制剂的基础。合成过程涉及Suzuki偶联反应，生成3-苯基噻吩-2-羧酸，将其转化为相应的酰基叠氮化物，并通过Curtius热重排使其容易环化。实验的统计设计（DoE）被用作进一步实验的决策制定的有价值的支持，从而能够开发出可靠且可靠的大规模制备方案。结果，反应容易，安全并且易于扩大规模。通过以克为单位进行反应，以高收率和高质量进行生物药理学评估，可以生产出所需的产品，从而测试了这种改进的流动方法的大规模适用性。
• [EN] THIENYL- AND FURANYL-ISOQUINOLINONES AND METHODS FOR USING THEM<br/>[FR] THIÉNYL-ISOQUINOLINONES ET FURANYL-ISOQUINOLINONES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009155413A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to substituted thienyl- and furanyl- isoquinolinones that act, for example, as modulators of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). The present invention also relates to processes for the preparation of substituted thienyl and furanyl-isoquinolinones and to their use in treating various diseases and disorders.

  本发明涉及替代噻吩基和呋喃基异喹啉酮，例如作为多聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）的调节剂。本发明还涉及替代噻吩基和呋喃基异喹啉酮的制备方法，以及它们在治疗各种疾病和疾病中的应用。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150270495A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to compounds according to formula (1), a method for producing these compounds and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing said compounds.

  本发明涉及符合公式（1）的化合物、制备这些化合物的方法以及包含该化合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Thieno[2,3-c] isoquinolines for use as inhibitors of PARP
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US20060094746A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention relates to compounds for the inhibition of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). In some embodiments, the compounds have the Formula: wherein the constituent variables are as defined herein. The invention further provides methods for the use of the compounds disclosed herein.

  本发明涉及用于抑制聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）的化合物。在某些实施例中，该化合物具有以下式子：其中组成变量如本文所定义。本发明还提供了使用所披露的化合物的方法。
• THIENYL-AND FURANYL-ISOQUINOLINONES AND METHODS FOR USING THEM
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US20090325951A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to substituted thienyl- and furanyl-isoquinolinones that act, for example, as modulators of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). The present invention also relates to processes for the preparation of substituted thienyl and furanyl-isoquinolinones and to their use in treating various diseases and disorders.

  本发明涉及替代噻吩基和呋吩基异喹啉酮，例如作为聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)调节剂。本发明还涉及制备替代噻吩基和呋吩基异喹啉酮的过程，以及它们在治疗各种疾病和疾病方面的用途。