(E)-3-(quinoline-3-yl)acrylic acid butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(quinoline-3-yl)acrylic acid butyl ester
• 英文别名: (E)-n-butyl 3-(3-quinolyl)-acrylate；butyl (E)-3-quinolin-3-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: PFXZUWDSGFQARA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 丙烯酸丁酯 在 allylpalladium(II) chloride dimer 、 Tedicyp potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(E)-3-(quinoline-3-yl)acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在钯-四膦催化剂存在下与杂芳基卤化物的Heck反应

  摘要：

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C3H5）] 2系统有效地催化杂芳基卤化物与丙烯酸正丁酯，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基醚衍生物的Heck反应。与卤代吡啶，喹啉，呋喃或噻吩的反应可获得较高的转化率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01109-7

文献信息

• Heck reaction with heteroaryl halides in the presence of a palladium-tetraphosphine catalyst
  作者：Florian Berthiol、Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01109-7

  日期：2002.8

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the Heck reaction of heteroaryl halides with n-butyl acrylate, styrene, vinylpyridine and vinyl ether derivatives. High turnover numbers can be obtained for the reactions with halo pyridines, quinolines, furans or thiophenes.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C3H5）] 2系统有效地催化杂芳基卤化物与丙烯酸正丁酯，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基醚衍生物的Heck反应。与卤代吡啶，喹啉，呋喃或噻吩的反应可获得较高的转化率。
• Efficient Heck Vinylation of Aryl Halides Catalyzed by a New Air-Stable Palladium−Tetraphosphine Complex
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo015645b

  日期：2001.8.1
• Piperazine-Derived Palladium Complexes Immobilised on a Merrifield Resin as a Catalyst for the Heck Reaction
  作者：Xiang-Mei Wu、Wen Pei

  DOI：10.3184/030823408x283720

  日期：2008.1

  A palladium catalyst supported on a Merrifield resin was prepared by a simple procedure and exhibited high activity and stability for the phosphine-free Heck reaction of activated and non-activated aryl or heteroaryl substrates with olefins to afford substituted cinnamic acids, stilbenes and their hetero-aromatic relatives.

  通过简单的方法制备了负载在 Merrifield 树脂上的钯催化剂，对于活化和未活化的芳基或杂芳基底物与烯烃的无膦 Heck 反应得到取代的肉桂酸、芪及其杂-芳香亲戚。