3-(2,3-dimethylphenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dimethylphenyl)quinoline
• 英文别名: 3-(2,3-Dimethylphenyl)quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: NMOAGKUFUGHPMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 (2,3-dimethylphenyl)zinc chloride 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到3-(2,3-dimethylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  根岸交叉偶联反应的极活性催化剂

  摘要：

  已经开发了一种新的催化剂体系，用于 Pd 催化的有机锌试剂与芳基卤化物的交叉偶联（Negishi 偶联）。该系统允许有效制备受阻联芳基化合物（三和四邻位取代），在低催化剂水平下有效发挥作用，并能耐受广泛的官能团和杂环底物。对配体结构进行了系统研究，并与催化剂活性相关联。

  DOI：

  10.1021/ja0474493

文献信息

• Micellar Catalysis of Suzuki−Miyaura Cross-Couplings with Heteroaromatics in Water
  作者：Bruce H. Lipshutz、Alexander R. Abela

  DOI：10.1021/ol801712e

  日期：2008.12.4

  Pd-catalyzed couplings involving several heteroaromatic halides (bromides and chlorides) as well as boronic acids can be done under exceedingly mild conditions (between rt and 40 degrees C) in pure water using commercially available Pd catalysts and PTS, a nanomicelle-forming amphiphile.
• An Extremely Active Catalyst for the Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Jacqueline E. Milne、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0474493

  日期：2004.10.1

  A new catalyst system for the Pd-catalyzed cross-coupling of organozinc reagents with aryl halides (Negishi coupling) has been developed. This system permits efficient preparation of hindered biaryls (tri- and tetra-ortho-substituted), functions effectively at low levels of catalyst, and tolerates a wide range of functional groups and heterocyclic substrates. A systematic study of ligand structure

  已经开发了一种新的催化剂体系，用于 Pd 催化的有机锌试剂与芳基卤化物的交叉偶联（Negishi 偶联）。该系统允许有效制备受阻联芳基化合物（三和四邻位取代），在低催化剂水平下有效发挥作用，并能耐受广泛的官能团和杂环底物。对配体结构进行了系统研究，并与催化剂活性相关联。