(S)-2-amino-N-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-methyl-3-(4-nitro-phenyl)-propionamide；(2S)-2-amino-N-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanamide
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: GSCWXCHFDKBIKM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanamide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光开关 CENP-E 抑制剂能够动态控制染色体运动和有丝分裂进程

  摘要：

  干扰有丝分裂是一种潜在的癌症治疗策略。然而，抗有丝分裂药物在细胞生长抑制中缺乏可控性导致严重的副作用并限制了它们的临床应用。在此，我们开发了一种基于偶氮苯的光开关抑制剂 CENP-E，一种染色体运输所需的有丝分裂驱动蛋白。新抑制剂使 CENP-E 活性的可逆光转换成为可能，在体外和活细胞中，顺式和反式光异构化状态之间的 IC50 变化约 10 倍。它还使依赖于 CENP-E 的染色体大会的可重复光切换成为可能，从而通过 UV/Vis 光照射循环进行有丝分裂。使用这种技术，我们可以指定 CENP-E 在其中发挥不可或缺作用的有丝分裂进展的确切过程。我们的数据证明了光化学方法对于高度可控的有丝分裂干扰以及在动态细胞过程中发现精确分子功能的能力。在真核生物的有丝分裂过程中，复制的染色体均等地分成两个子细胞，以精确传递遗传信息。该过程由基于微管的双极结构（有丝分裂纺锤体）介导。纺锤体在其动粒处捕获

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12782
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-2-amino-N-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  碘化物促进芳香族α-氨基酸的环羰基化取代二氢异喹啉酮

  摘要：

  一系列芳香族 α-氨基酸的咪唑啉酮衍生物在用光气和碘化钾处理后，会发生温和的 Bischler-Napieralski 式环羰基化反应，通过在氨基酸氮和邻位之间插入 C=O 基团生成三环内酰胺。芳基取代基的位置。内酰胺的区域选择性和非对映选择性功能化产生了取代的二氢异喹啉酮及其对映体富集形式的同源物库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03551

文献信息

• Chiral GAP catalysts of phosphonylated imidazolidinones and their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions
  作者：Shuo Qiao、Junming Mo、Cody B. Wilcox、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1039/c6ob02801b

  日期：——

  The design and synthesis of recyclable imidazolidinone catalysts using GAP chemistry/technique was described. Their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions with α,β-unsaturated aldehydes resulted in excellent yields and higher enantioselectivities than previous processes. As recyclable small molecular catalysts, phosphonylated imidazolidinones can be recovered and reused

  描述了使用 GAP 化学/技术设计和合成可回收咪唑啉酮催化剂。它们在与 α,β-不饱和醛的不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用比以前的工艺产生了优异的产率和更高的对映选择性。作为可回收的小分子催化剂，膦酰化咪唑啉酮可以回收并重复使用最多三次，而不会导致催化活性显着下降。
• Substituted Dihydroisoquinolinones by Iodide-Promoted Cyclocarbonylation of Aromatic α-Amino Acids
  作者：Mostafa M. Amer、Ana C. Carrasco、Daniel J. Leonard、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03551

  日期：2018.12.21

  of aromatic α-amino acids, on treatment with phosgene and potassium iodide, undergo a mild Bischler–Napieralski-style cyclocarbonylation reaction that generates a tricyclic lactam by insertion of a C═O group between amino acid nitrogen and the ortho position of the aryl substituent. Regio- and diastereoselective functionalization of the lactam generates a library of substituted dihydroisoquinolinones

  一系列芳香族 α-氨基酸的咪唑啉酮衍生物在用光气和碘化钾处理后，会发生温和的 Bischler-Napieralski 式环羰基化反应，通过在氨基酸氮和邻位之间插入 C=O 基团生成三环内酰胺。芳基取代基的位置。内酰胺的区域选择性和非对映选择性功能化产生了取代的二氢异喹啉酮及其对映体富集形式的同源物库。
• Amino (oxo) acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020035137A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are protein tyrosine kinase PTP 1 B inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  式（I）的化合物或其治疗上可接受的盐是蛋白酪氨酸激酶PTP1B的抑制剂。公开了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Synthesis of 1,3-<i>cis</i>-disubstituted sterically encumbered imidazolidinone organocatalysts
  作者：Jan Wallbaum、Daniel B Werz

  DOI：10.3762/bjoc.13.254

  日期：——

  A variety of novel imidazolidinone-based organocatalysts with bulky substituents were synthesized under mild reaction conditions starting from easily accessible substrates. Different natural and unnatural amino acid methyl amides were cyclized with aromatic carbaldehydes to yield two diastereomeric MacMillan-type catalysts. Special emphasis was put on bulky residues such as mesityl and pyrene moieties.

  使用易得的底物，在温和的反应条件下合成了一系列具有庞大取代基的新型咪唑烷酮基有机催化剂。不同的天然和非天然氨基酸甲酰胺与芳香醛缩合环化，生成两种二对映异构的MacMillan型催化剂。特别强调了像二甲苯基和芘基这样的庞大取代基。
• AMINO(OXO)ACETIC ACID PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1313696A2

  公开（公告）日：2003-05-28