(S)-2-amino-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-methyl-3-thiophen-2-ylpropanamide
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 184.262
• InChiKey: GPFTXAMWANIPTE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (6S,8aR)-6-(tert-butyl)-7,8a-dimethyl-6,7,8a,9-tetrahydroimidazo[1,5-a]thieno[2,3-d]pyridine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  碘化物促进芳香族α-氨基酸的环羰基化取代二氢异喹啉酮

  摘要：

  一系列芳香族 α-氨基酸的咪唑啉酮衍生物在用光气和碘化钾处理后，会发生温和的 Bischler-Napieralski 式环羰基化反应，通过在氨基酸氮和邻位之间插入 C=O 基团生成三环内酰胺。芳基取代基的位置。内酰胺的区域选择性和非对映选择性功能化产生了取代的二氢异喹啉酮及其对映体富集形式的同源物库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03551
• 作为产物：
  描述：

  β-(2-thienyl)-L-alanine methyl ester hydrochloride 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-2-amino-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  碘化物促进芳香族α-氨基酸的环羰基化取代二氢异喹啉酮

  摘要：

  一系列芳香族 α-氨基酸的咪唑啉酮衍生物在用光气和碘化钾处理后，会发生温和的 Bischler-Napieralski 式环羰基化反应，通过在氨基酸氮和邻位之间插入 C=O 基团生成三环内酰胺。芳基取代基的位置。内酰胺的区域选择性和非对映选择性功能化产生了取代的二氢异喹啉酮及其对映体富集形式的同源物库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03551

文献信息

• Dioxolane intermediates
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0754688A2

  公开（公告）日：1997-01-22

  Compounds of formula (V) : wherein R2 represents a group R6-A- wherein A represents a divalent straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain of up to 6 C atoms which may be interrupted by an O or S atom, and R6 represents hydrogen or an optionally substituted phenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group; and the groups R12 and R13 are hydrogen, alkyl, phenyl or substituted phenyl; and activated derivatives thereof are useful as intermediates in the preparation of matrix metalloproteinase inhibitors..

  式 (V) 的化合物： 其中 R2 代表基团 R6-A-，其中 A 代表由多达 6 个 C 原子组成的二价直链或支链、饱和或不饱和烃链，可被 O 原子或 S 原子打断，R6 代表氢或任选取代的苯基、环烷基或环烯基；基团 R12 和 R13 为氢、烷基、苯基或取代苯基；其活化衍生物可用作制备基质金属蛋白酶抑制剂的中间体。
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0651739A1

  公开（公告）日：1995-05-10
• US5700838A
  申请人：——

  公开号：US5700838A

  公开（公告）日：1997-12-23
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1994002447A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) Compounds of formula (I) have matrix metalloproteinase inhibitory activity, wherein R2 represents a group R6-A- wherein A represents a divalent straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain of up to 6 C atoms which may be interrupted by an O or S atom, and R6 represents hydrogen or an optionally substituted phenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group; R3 represents a group R7-(B)n- wherein n is 0 or 1, B represents a divalent straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain of up to 6 C atoms which may be interrupted by an O or S atom, and R7 is -CONHOH, carboxyl, esterified or amidated carboxyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclyl, phenyl, naphtyl, or substituted phenyl or naphtyl in which the substituent(s) are selected from phenyl, hydroxy, C1-C6 alkoxy, benzyloxy, or R8-(C=O)-(C1-C6alkyl)-O- wherein R8 is hydroxy, amino, or an amino acid residue linked via an amide bond; or (except when n=0) R7 is hydrogen; R4 represents hydrogen or methyl; R5 represents hydrogen, C1-C6 alkyl or a group D-(C1-C6 alkyl) wherein D represents hydroxy, (C1-C6)alkoxy, (C1-C6)alkylthio, acylamino, optionally substituted phenyl, or a heterocyclic group, NH2, or a mono- or di-(C1-NC6 alkyl) amine or a heterocyclic group; or R3 and R5 taken together represent a divalent, saturated or unsaturated hydrocarbon chain of from 8-14 C atoms, which may be interrupted by an O, S or N heteroatom, or a salt, solvate or hydrate thereof, $i(provided that) R3 is not the characteristic side chain of a natural alpha-amino acid, or the characteristic side chain of a natural alpha-amino acid in which any functional substituents are protected, any amino groups are acylated, and any carboxyl groups are esterified.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) présentant une activité inhibitrice des métalloprotéinases matricielles, formule dans laquelle, R2 représente un groupe R6-A dans lequel A représente une chaîne divalente linéaire ou ramifiée d'hydrocarbure saturé ou insaturé comprenant jusqu'à 6 atomes C qui peut être interrompue par un atome S ou O, et R6 représente hydrogène ou éventuellement un groupe phényle, cycloalkyle ou cycloalcényle substitué; R3 représente un groupe R7-(B)n - dans lequel n correspond à 1 ou 0, B représente une chaîne divalente droite ou ramifiée d'hydrocarbure saturé ou insaturé comprenant jusqu'à 6 atomes C qui peut être interrompue par un atome O ou S, et R7 représente - CONHOH, carboxyle, carboxyle estérifié ou amidé, cycloalkyle, cycloalcényle, hétérocyclyle, phényle, naphtyle, ou phényle ou naphtyle substitué dans laquelle le(s) substituants sont sélectionnés parmi phényle, hydroxy, alcoxy, benzyloxy ou R8 - (C=O)-(C1-C6 alkyl)-O- oú R8 représente hydroxy, amino ou un résidu d'amino-acide lié à l'aide d'une liaison amide; ou (sauf lorsque n=0) R7 représente hydrogène; R4 représente hydrogène ou méthyle; R5 représente hydrogène, alkyle, C1-C6 ou un groupe D-(C1-C6 alkyle) dans lequel D représente hydroxy, (C1-C6) alcoxy, (C1-C6)alkylthio, acylamino, éventuellement phényle substitué, ou un groupe hétérocyclique, NH2, ou une mono ou di -(C1-C6 alkyl)amine ou un groupe hétérocyclique; ou R3 et R5 considérés ensemble représentent une chaîne divalente d'hydrocarbure saturé ou insaturé de 8 à 14 atomes qui peut être interrompue par un hétéroatome O, S ou N, ou un sel, un solvate ou un hydrate dérivé, $i(à condition que) R3 ne représente pas une chaîne latérale caractéristique d'un alpha-amino-acide naturel ou la chaîne latérale caractéristique d'un alpha-aminoacide naturel dans laquelle les substituants fonctionnels sont protégés, les groupes amino sont acylés, et les groupes carboxyle estérifiés.
• Substituted Dihydroisoquinolinones by Iodide-Promoted Cyclocarbonylation of Aromatic α-Amino Acids
  作者：Mostafa M. Amer、Ana C. Carrasco、Daniel J. Leonard、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03551

  日期：2018.12.21

  of aromatic α-amino acids, on treatment with phosgene and potassium iodide, undergo a mild Bischler–Napieralski-style cyclocarbonylation reaction that generates a tricyclic lactam by insertion of a C═O group between amino acid nitrogen and the ortho position of the aryl substituent. Regio- and diastereoselective functionalization of the lactam generates a library of substituted dihydroisoquinolinones

  一系列芳香族 α-氨基酸的咪唑啉酮衍生物在用光气和碘化钾处理后，会发生温和的 Bischler-Napieralski 式环羰基化反应，通过在氨基酸氮和邻位之间插入 C=O 基团生成三环内酰胺。芳基取代基的位置。内酰胺的区域选择性和非对映选择性功能化产生了取代的二氢异喹啉酮及其对映体富集形式的同源物库。