(S)-[1-methylcarbamoyl-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 89545-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-[1-methylcarbamoyl-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(methylamino)-3-(4-nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 89545-74-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 323.349
• InChiKey: HULKHOSAQAWMQL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-methylcarbamoyl-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-amino-N-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  光开关 CENP-E 抑制剂能够动态控制染色体运动和有丝分裂进程

  摘要：

  干扰有丝分裂是一种潜在的癌症治疗策略。然而，抗有丝分裂药物在细胞生长抑制中缺乏可控性导致严重的副作用并限制了它们的临床应用。在此，我们开发了一种基于偶氮苯的光开关抑制剂 CENP-E，一种染色体运输所需的有丝分裂驱动蛋白。新抑制剂使 CENP-E 活性的可逆光转换成为可能，在体外和活细胞中，顺式和反式光异构化状态之间的 IC50 变化约 10 倍。它还使依赖于 CENP-E 的染色体大会的可重复光切换成为可能，从而通过 UV/Vis 光照射循环进行有丝分裂。使用这种技术，我们可以指定 CENP-E 在其中发挥不可或缺作用的有丝分裂进展的确切过程。我们的数据证明了光化学方法对于高度可控的有丝分裂干扰以及在动态细胞过程中发现精确分子功能的能力。在真核生物的有丝分裂过程中，复制的染色体均等地分成两个子细胞，以精确传递遗传信息。该过程由基于微管的双极结构（有丝分裂纺锤体）介导。纺锤体在其动粒处捕获

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12782
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-4-硝基苯丙氨酸 、 氯甲酸异丁酯 在 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以66%的产率得到(S)-[1-methylcarbamoyl-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino (oxo) acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors

  摘要：

  式（I）的化合物或其治疗上可接受的盐是蛋白酪氨酸激酶PTP1B的抑制剂。公开了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20020035137A1

文献信息

• Phenethylamino sulfamic acids
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20040167183A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Compounds of formula (I): 1 are effective in the treatment of protein tyrosine phosphatase (PTPase) mediated disorders such as diabetes.

  公式（I）的化合物在治疗蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）介导的疾病，如糖尿病方面具有有效性。
• Highly water-soluble matrix metalloproteinases inhibitors and their effects in a rat adjuvant-induced arthritis model
  作者：Tetsunori Fujisawa、Katsuhiro Igeta、Shinjiro Odake、Yasuo Morita、Junko Yasuda、Tadanori Morikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00109-8

  日期：2002.8

  A new series of succinate-based dual inhibitors against matrix metalloproteinases (MMPs) and tumor necrosis factor or. converting enzyme (TACE) possessing highly-water solubility was designed, synthesized, and evaluated for enzyme inhibition. Incorporating of acidic or basic functional groups at the P-2' position afforded sufficient water solubility without significant loss of inhibitory potencies. Compound 18e, which had a guanidino group at the P-2' position as the basic functional group, exhibited broad inhibition against target enzymes for a relatively long period in rat plasma (beta1(1/2): 2.0 h) after sc administration when compared with compounds possessing acidic functional groups (18a and 18b). Consequently, the representative compound 18e together with compound 18b. Marimastat and Trocade were evaluated in the rat adjuvant-induced arthritis model, a model of chronic cartilage destruction. It is concluded that the newly synthesized highly water-soluble compound 18e showed significant activity in suppressing hindpaw swelling and the bone destruction with a minimal administration period (days 3-7). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• AMINO(OXO)ACETIC ACID PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1313696A2

  公开（公告）日：2003-05-28
• [EN] AMINO(OXO)ACETIC ACID PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES AMINO(OXO)ACETIQUES INHIBITEURS DE LA PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002018323A2

  公开（公告）日：2002-03-07

  Compound of formula (I) or therapeutically acceptable salts thereof, are protein tyrosine kinase PTP1B inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.
• [EN] PHENETHYLAMINO SULFAMIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES SULFAMIQUES DE PHENETHYLAMINO
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2004074238A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Compounds of formula (I): (I)are effective in the treatment of protein tyrosine phosphatase (PTPase) mediated disorders such as diabetes.