1',2',2',3'-tetramethyl-3-(4-nitrophenyl)spiro[chroman-2,4'-imidazolidin]-5'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',2',2',3'-tetramethyl-3-(4-nitrophenyl)spiro[chroman-2,4'-imidazolidin]-5'-one
• 英文别名: (5S)-2,2,3-trimethyl-5-(para-nitrobenzyl)-4-imidazolidinone；(S)-2,2,3-trimethyl-5-(4-nitrobenzyl)imidazolidin-4-one；(5S)-2,2,3-trimethyl-5-[(4-nitrophenyl)methyl]imidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GXLBCECQLZOYLC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2',2',3'-tetramethyl-3-(4-nitrophenyl)spiro[chroman-2,4'-imidazolidin]-5'-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(5S)-5-para-aminobenzyl-2,2,3-trimethyl-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  膦酰化咪唑啉酮的手性 GAP 催化剂及其在不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用†

  摘要：

  描述了使用 GAP 化学/技术设计和合成可回收咪唑啉酮催化剂。它们在与 α,β-不饱和醛的不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用比以前的工艺产生了优异的产率和更高的对映选择性。作为可回收的小分子催化剂，膦酰化咪唑啉酮可以回收并重复使用最多三次，而不会导致催化活性显着下降。

  DOI：

  10.1039/c6ob02801b
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-L-苯丙氨酸 在 磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1',2',2',3'-tetramethyl-3-(4-nitrophenyl)spiro[chroman-2,4'-imidazolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  膦酰化咪唑啉酮的手性 GAP 催化剂及其在不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用†

  摘要：

  描述了使用 GAP 化学/技术设计和合成可回收咪唑啉酮催化剂。它们在与 α,β-不饱和醛的不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用比以前的工艺产生了优异的产率和更高的对映选择性。作为可回收的小分子催化剂，膦酰化咪唑啉酮可以回收并重复使用最多三次，而不会导致催化活性显着下降。

  DOI：

  10.1039/c6ob02801b

文献信息

• Phenethylamino sulfamic acids
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20040167183A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Compounds of formula (I): 1 are effective in the treatment of protein tyrosine phosphatase (PTPase) mediated disorders such as diabetes.

  公式（I）的化合物在治疗蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）介导的疾病，如糖尿病方面具有有效性。
• A highly diastereoselective synthesis of chroman derivatives bearing spirocyclic N,O-acetals skeleton via a one-pot tandem reaction
  作者：Yu Zhou、Kai-Da Zhou、Xiao-Ping Xu、Ya-Nan Zhu、Zhen Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.073

  日期：2014.12

  A tandem reaction for the synthesis of chroman framework via a one-pot reaction of phenol, paraformaldehyde, and 5-benzylimidazolidin-4-one mediated by p-nitrobenzoic acid is described. The chroman derivatives containing spirocyclic N,O-acetal skeleton can be obtained in moderate to good yields (up to 89%) with good to excellent diastereoselectivities (up to >20:1 dr).

  描述了通过对硝基苯甲酸介导的苯酚，多聚甲醛和5-苄基咪唑啉丁-4-酮的一锅反应来合成苯并二氢吡喃骨架的串联反应。可以以中等至良好的产率（高达89％）以及良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）获得含有螺环N，O-乙缩醛骨架的苯并二氢吡喃衍生物。
• 10.1002/anie.202403473
  作者：Cheng, Cheng、Liu, Yikuan、Sheng, Guan、Jiang, Xinru、Kang, Xing、Jiang, Chao、Liu, Yan、Zhu, Yihan、Cui, Yong

  DOI：10.1002/anie.202403473

  日期：——

  Two crystalline 1D benzoxazine-linked covalent organic polymers have been successfully synthesized in a one-pot Mannich reaction. The validity of their crystal structures has been directly visualized through state-of-the-art cryogenic low-dose electron microscopy techniques.

  通过一锅曼尼希反应成功合成了两种结晶一维苯并恶嗪连接的共价有机聚合物。其晶体结构的有效性已通过最先进的低温低剂量电子显微镜技术直接可视化。
• [EN] PHENETHYLAMINO SULFAMIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES SULFAMIQUES DE PHENETHYLAMINO
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2004074238A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Compounds of formula (I): (I)are effective in the treatment of protein tyrosine phosphatase (PTPase) mediated disorders such as diabetes.
• Chiral GAP catalysts of phosphonylated imidazolidinones and their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions
  作者：Shuo Qiao、Junming Mo、Cody B. Wilcox、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1039/c6ob02801b

  日期：——

  The design and synthesis of recyclable imidazolidinone catalysts using GAP chemistry/technique was described. Their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions with α,β-unsaturated aldehydes resulted in excellent yields and higher enantioselectivities than previous processes. As recyclable small molecular catalysts, phosphonylated imidazolidinones can be recovered and reused

  描述了使用 GAP 化学/技术设计和合成可回收咪唑啉酮催化剂。它们在与 α,β-不饱和醛的不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用比以前的工艺产生了优异的产率和更高的对映选择性。作为可回收的小分子催化剂，膦酰化咪唑啉酮可以回收并重复使用最多三次，而不会导致催化活性显着下降。