2,5-bis((3-bromothiophen-2-yl)methyl)thieno[3,2-b]thiophene | 1033611-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis((3-bromothiophen-2-yl)methyl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-Bis[(3-bromothiophen-2-yl)methyl]thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1033611-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂S₄
• 分子量: 490.327
• InChiKey: ZZFXMEXWCCBYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis((3-bromothiophen-2-yl)methyl)thieno[3,2-b]thiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.66h， 以78%的产率得到2-[[5-[(3-Formylthiophen-2-yl)methyl]thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]methyl]thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩[6,5-b:6',5'-f]噻吩并[3,2-b]噻吩（DBTTT）：用于场效应晶体管的高性能小分子有机半导体

  摘要：

  我们介绍了富含噻吩的杂并苯，二苯并噻吩 [6,5-b:6',5'-f] 噻吩并 [3,2-b] 噻吩 (DBTTT) 的合成、表征和结构分析及其应用在场效应晶体管中。DBTTT 的设计基于通过强 SS 相互作用增强分子间电荷转移。晶体结构分析表明，分子间π-π距离缩短，堆积密度高于电子等效苯类似物，二萘并-[2,3-b:2',3'-f]噻吩并[3, 2-b]噻吩 (DNTT)。我们在多晶 DBTTT 薄膜晶体管中获得的最高空穴迁移率为 19.3 cm(2)·V(-1)·s(-1)，是基于 DNTT 的晶体管的六倍。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01108
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,5-bis((3-bromothiophen-2-yl)methyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩[6,5-b:6',5'-f]噻吩并[3,2-b]噻吩（DBTTT）：用于场效应晶体管的高性能小分子有机半导体

  摘要：

  我们介绍了富含噻吩的杂并苯，二苯并噻吩 [6,5-b:6',5'-f] 噻吩并 [3,2-b] 噻吩 (DBTTT) 的合成、表征和结构分析及其应用在场效应晶体管中。DBTTT 的设计基于通过强 SS 相互作用增强分子间电荷转移。晶体结构分析表明，分子间π-π距离缩短，堆积密度高于电子等效苯类似物，二萘并-[2,3-b:2',3'-f]噻吩并[3, 2-b]噻吩 (DNTT)。我们在多晶 DBTTT 薄膜晶体管中获得的最高空穴迁移率为 19.3 cm(2)·V(-1)·s(-1)，是基于 DNTT 的晶体管的六倍。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01108

文献信息

• ORGANIC COMPOUND, ORGANIC THIN FILM, AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190036037A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Disclosed are an organic compound selected from a compound represented by Chemical Formula 1A, a compound represented by Chemical Formula 1B, and a combination thereof, an organic thin film including the organic compound, an organic thin film transistor, and an electronic device. The organic compound has liquid crystal properties and exhibits an ordered liquid crystal phase when being heated in a liquid crystal period due to asymmetric substituents and thereby charge mobility may be further improved.

  揭示了一种有机化合物，选择自化学式1A代表的化合物，化学式1B代表的化合物，或两者的组合，包括该有机化合物的有机薄膜，有机薄膜晶体管和电子设备。该有机化合物具有液晶特性，在液晶期间加热时显示有序液晶相，由于不对称的取代基，因此可以进一步提高电荷迁移率。
• A Design Strategy for Intrinsically Stretchable High-Performance Polymer Semiconductors: Incorporating Conjugated Rigid Fused-Rings with Bulky Side Groups
  作者：Deyu Liu、Jaewan Mun、Gan Chen、Nathaniel J. Schuster、Weichen Wang、Yu Zheng、Shayla Nikzad、Jian-Cheng Lai、Yilei Wu、Donglai Zhong、Yangju Lin、Yusheng Lei、Yuelang Chen、Sangah Gam、Jong Won Chung、Youngjun Yun、Jeffrey B.-H. Tok、Zhenan Bao

  DOI：10.1021/jacs.1c04984

  日期：2021.8.4

  Strategies to improve stretchability of polymer semiconductors, such as introducing flexible conjugation-breakers or adding flexible blocks, usually result in degraded electrical properties. In this work, we propose a concept to address this limitation, by introducing conjugated rigid fused-rings with optimized bulky side groups and maintaining a conjugated polymer backbone. Specifically, we investigated

  提高聚合物半导体拉伸性的策略，例如引入柔性共轭断路器或添加柔性块，通常会导致电性能下降。在这项工作中，我们提出了一个概念来解决这一限制，通过引入具有优化的庞大侧基的共轭刚性稠环并保持共轭聚合物主链。具体来说，我们研究了两类刚性稠环系统，即苯取代的二苯并噻吩[6,5- b :6',5'- f ]噻吩并[3,2- b]噻吩 (Ph-DBTTT) 和茚二噻吩 (IDT) 系统，并鉴定出显示优化电气和机械性能的分子。在 IDT 系统中，聚合物 PIDT-3T-OC12-10% 显示出良好的电气和机械性能。在完全可拉伸的晶体管中，聚合物 PIDT-3T-OC12-10% 的迁移率为 0.27 cm 2 V –1 s –1在 75% 应变下，并在 25% 应变下经受数百次拉伸 - 释放循环后保持其流动性。我们的结果强调了聚合物半导体的化学结构、机械性能和电荷载流子迁移率之间的密切相关性。我们描述的分子
• Heteroacene compound, organic thin film comprising the compound, and electronic device comprising the thin film
  申请人：Park Jong Il

  公开号：US20080142792A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  A heteroacene compound includes a di-thieno-benzo-thieno-thiophene derivative, in which all six rings may be fused together, an organic thin film including the same, and an electronic device that includes the thin film as a carrier transport layer. The compound of example embodiments may have a compact planar structure to thus realize improved solvent solubility and processability. When the compound is applied to electronic devices, a deposition process or a room-temperature solution process may be applied, and as well, intermolecular packing and stacking may be efficiently realized, resulting in improved electrical properties, including increased charge mobility.

  一种杂环化合物包括二噻吩基苯并噻吩衍生物，其中所有六个环可能融合在一起，包括该化合物的有机薄膜，以及将该薄膜作为载体传输层的电子器件。示例实施例中的化合物可能具有紧凑的平面结构，从而实现提高的溶剂溶解性和可加工性。当该化合物应用于电子器件时，可以采用沉积过程或室温溶液过程，并且可以有效实现分子间的堆积和堆叠，从而改善电学性能，包括增加的电荷迁移率。
• US7816673B2
  申请人：——

  公开号：US7816673B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• Dibenzothiopheno[6,5-<i>b</i>:6′,5′-<i>f</i>]thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene (DBTTT): High-Performance Small-Molecule Organic Semiconductor for Field-Effect Transistors
  作者：Jeong-Il Park、Jong Won Chung、Joo-Young Kim、Jiyoul Lee、Ji Young Jung、Bonwon Koo、Bang-Lin Lee、Soon W. Lee、Yong Wan Jin、Sang Yoon Lee

  DOI：10.1021/jacs.5b01108

  日期：2015.9.30

  distance is shortened and that the packing density is higher than those of the electronically equivalent benzene analogue, dinaphtho-[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene (DNTT). The highest hole mobility we obtained in polycrystalline DBTTT thin-film transistors was 19.3 cm(2)·V(-1)·s(-1), six times higher than that of DNTT-based transistors. The observed isotropic angular mobilities and thermal stabilities

  我们介绍了富含噻吩的杂并苯，二苯并噻吩 [6,5-b:6',5'-f] 噻吩并 [3,2-b] 噻吩 (DBTTT) 的合成、表征和结构分析及其应用在场效应晶体管中。DBTTT 的设计基于通过强 SS 相互作用增强分子间电荷转移。晶体结构分析表明，分子间π-π距离缩短，堆积密度高于电子等效苯类似物，二萘并-[2,3-b:2',3'-f]噻吩并[3, 2-b]噻吩 (DNTT)。我们在多晶 DBTTT 薄膜晶体管中获得的最高空穴迁移率为 19.3 cm(2)·V(-1)·s(-1)，是基于 DNTT 的晶体管的六倍。