4-(quinolin-3-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-3-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 4-Quinolin-3-yl-2,1,3-benzoxadiazole；4-quinolin-3-yl-2,1,3-benzoxadiazole
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: SNHBBTAXSVADJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃 、 3-溴喹啉 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到4-(quinolin-3-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃类化合物在C-4位置上的钯催化区域选择性直接芳基化

  摘要：

  使用无膦的乙酸钯作为催化剂，乙酸钾作为廉价的碱，钯催化的苯并呋喃酮与芳基溴的直接芳基化反应可制得4-芳基苯并呋喃。已经成功地使用了各种各样的（杂）芳基溴化物，包括溴吡啶和溴噻吩衍生物。使用大量的芳基溴化物也可以实现钯催化的一锅C-4，C-7二芳基苯并呋喃的芳基化反应。此外，也报道了将4-芳基苯并呋喃类衍生物衍生为4-芳基喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700435

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Benzofurazans at the C-4 Position
  作者：Imane Idris、Fazia Derridj、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201700435

  日期：2017.7.17

  The palladium‐catalyzed direct arylation of benzofurazans with aryl bromides to access 4‐arylbenzofurazans proceeds in moderate‐to‐high yields using phosphine‐free palladium acetate as the catalyst and potassium acetate as an inexpensive base. A wide variety of (hetero)aryl bromides, including bromopyridine and bromothiophene derivatives has been successfully employed. Palladium‐catalyzed one‐pot C‐4

  使用无膦的乙酸钯作为催化剂，乙酸钾作为廉价的碱，钯催化的苯并呋喃酮与芳基溴的直接芳基化反应可制得4-芳基苯并呋喃。已经成功地使用了各种各样的（杂）芳基溴化物，包括溴吡啶和溴噻吩衍生物。使用大量的芳基溴化物也可以实现钯催化的一锅C-4，C-7二芳基苯并呋喃的芳基化反应。此外，也报道了将4-芳基苯并呋喃类衍生物衍生为4-芳基喹喔啉。