(R)-1-chlorohex-5-en-2-ol | 1374009-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1-chlorohex-5-en-2-ol
• 英文别名: (S)-1-chlorohex-5-en-2-ol；(S)-1-Chloro-5-hexen-2-ol；(2S)-1-chlorohex-5-en-2-ol
• CAS: 1374009-33-2
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: YDIUXTQZSCDIFD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chlorohex-5-en-2-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 甲基叔丁基醚 、 正丁基锂 作用下， 以 丙酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S,5R)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮类缩醛胺的发现：前药策略，以推进第二代HIV-1整合酶链转移抑制剂。

  摘要：

  寻找类似于HIV整合酶链转移抑制所必需的关键的两种金属结合药效基团的新分子构建体，是药物发现领域中一个充满活力的研究领域。在这里，我们介绍了一种基于MK-0536的2-吡啶酮核心的新型HIV整合酶链转移抑制剂的发现。这些努力导致鉴定出具有出色抗病毒活性和临床前药代动力学特征的两种先导化合物，以支持每天一次的人类剂量预测。在狗中进行的剂量递增PK研究表明，口服吸收受限存在重大问题，需要创新的前药策略来增强母体分子的大剂量血浆暴露。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01037
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 氯丙烯镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-1-chlorohex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINEDIONE DERIVATIVES AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE NAPHTHYRIDINEDIONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及取代萘啶二酮衍生物及其药用盐。本发明还涉及包含至少一种取代萘啶二酮衍生物的组合物，以及使用该取代萘啶二酮衍生物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。

  公开号：

  WO2014018449A1

文献信息

• Total Synthesis and Anti-Inflammatory Bioactivity of (−)-Majusculoic Acid and Its Derivatives
  作者：Hong-Xiu Xiao、Qing-Xiang Yan、Zhi-Hui He、Zheng-Biao Zou、Qing-Qing Le、Ting-Ting Chen、Bing Cai、Xian-Wen Yang、Su-Lan Luo

  DOI：10.3390/md19060288

  日期：——

  The first total synthesis of marine natural product, (−)-majusculoic acid (1) and its seven analogs (9–15), was accomplished in three to ten steps with a yield of 3% to 28%. The strategy featured the application of the conformational controlled establishment of the trans-cyclopropane and stereochemical controlled bromo-olefination or olefination by Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction. The potential

  海洋天然产品的第一全合成，（ - ） - majusculoic酸（1）和它的七个类似物（9 - 15），在三到十个步骤为3％的产率至28％的完成。该策略的特点是应用反式环丙烷的构象控制建立和立体化学控制的溴烯化或通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯 (HWE) 反应进行烯化。八个化合物（潜在的抗炎活性1和9 - 15）通过确定在所述脂多糖（LPS）诱导的小鼠巨噬细胞的RAW264.7一氧化氮（NO）的生产进行评价。(-)-Majusculoic 酸 ( 1)、马朱酸甲酯 ( 9 ) 和 (1 R ,2 R )-2-((3 E ,5 Z )-6-bromonona-3,5-dien-1-yl)cyclopropane-1-羧酸 ( 12 ) 显示出显着的效果，抑制率分别为 33.68%、35.75% 和 43.01%。此外，它们对 RAW264.7 细胞没有显示细胞毒性，表明它们可能是潜在的抗炎剂。
• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINEDIONE DERIVATIVES AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20150218164A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to Substituted Naphthyridinedione Derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to compositions comprising at least one Substituted Naphthyridinedione Derivative, and methods of using the Substituted Naphthyridinedione Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及取代萘啶二酮衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含至少一种取代萘啶二酮衍生物的组合物，以及使用该取代萘啶二酮衍生物治疗或预防受HIV感染的受试者的方法。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INTÉGRASE DE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012058173A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Tricyclic compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: (I), wherein R1A, R1B, R1C, R2A, R2B, R3A, R3B, R4, R5 and R6 are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.