(S)-2-[(trifluoroacetyl)amino]-4-(2,4-difluorophenyl)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[(trifluoroacetyl)amino]-4-(2,4-difluorophenyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-(2,4-difluorophenyl)-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• 化学式: C₁₂H₈F₅NO₄
• 分子量: 325.192
• InChiKey: YNHURNSHBFPJLU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(trifluoroacetyl)amino]-4-(2,4-difluorophenyl)-4-oxobutanoic acid 在 三氯化铝 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 五氯化磷 、 硫酸 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氮气 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (S)-5-hydroxymethyl-1-(5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Process for making 1-benzocycloalkyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione

  摘要：

  本发明涉及一种制备5-(N-取代)氨甲基-1-苯并环烷基-1,3-二氢咪唑-2-硫醚的方法（其中N取代基选择自甲酰基，氨基甲酰基，（C.sub.1-4）烷基甲酰基或三氟（C.sub.1-4）烷基甲酰基），该方法包括将苯并环烷基胺与硫氰酸和双羟乙酮反应，得到相应的5-羟甲基-1-苯并环烷基-1,3-二氢咪唑-2-硫醚，然后将5-羟甲基-1-苯并环烷基-1,3-二氢咪唑-2-硫醚与式为H.sub.2 NC(0)R.sup.2（其中R.sup.2为氢，氨基，（C.sub.1-4）烷基或三氟（C.sub.1-4）烷基）的化合物反应，或与式为NH.sub.4.sup.+ - OC(0)R.sup.3（其中R.sup.3为氢，（C.sub.1-4）烷基或三氟（C.sub.1-4）烷基）的铵盐反应。本发明还涉及一种制备5-氨甲基-1-苯并环烷基-1,3-二氢咪唑-2-硫醚的方法，该方法包括通过上述描述的方法制备5-(N-取代)氨甲基-1-苯并环烷基-1,3-二氢咪唑-2-硫醚（其中N取代基选择自甲酰基，（C.sub.1-4）烷基甲酰基或三氟（C.sub.1-4）烷基甲酰基），然后用酸进行水解。

  公开号：

  US05438150A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 、 N-(trifluoroacetyl)-L-aspartic anhydride 在 三氯化铝 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-[(trifluoroacetyl)amino]-4-(2,4-difluorophenyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloalkylazolethione derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯并环烷基唑硫酮化合物，它们是多巴胺β-羟化酶抑制剂，其中化合物的苯并环烷基部分选自吲哚基、1,2,3,4-四氢萘基和6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚基（其中苯并基可选择性地取代一个到三个取代基），化合物的唑硫酮部分选自2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-3-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-4-基和5-硫代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-1-基（每个可选择性地取代一个到三个取代基）；以及这些苯并环烷基唑硫酮化合物的前药、药学上可接受的盐、各个异构体和异构体混合物的使用和制备方法。

  公开号：

  US05538988A1

文献信息

• BENZOCYCLOALKYLAZOLETHIONE DERIVATIVES
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0757677A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• BENZOCYCLOHEXYLIMIDAZOLETHIONE DERIVATIVES
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：EP0757677B1

  公开（公告）日：2003-06-18
• US5438150A
  申请人：——

  公开号：US5438150A

  公开（公告）日：1995-08-01
• US5538988A
  申请人：——

  公开号：US5538988A

  公开（公告）日：1996-07-23
• US5719280A
  申请人：——

  公开号：US5719280A

  公开（公告）日：1998-02-17