3-(cyclopentylmethyl)-1,2-pentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-(cyclopentylmethyl)-1,2-pentadiene
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: FHJSZKCAXDGBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 、 6-氯-1-己烯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.84h， 以49%的产率得到3-(cyclopentylmethyl)-1,2-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  串联分子内碳酸盐化-金属间转移：从锂到铜或硼的化学反应

  摘要：

  来自有机锂中间体3的锂/铜金属转移（通过无环有机锂2的分子内碳锂化获得，通过氯-锂交换生成）得到相应的有机铜中间体5。与eletrophiles，如烯丙基或炔丙基卤化物，酰基氯或α，给出预期的化合物β不饱和羰基化合物该中间体进行反应6 - 10，这是不能够直接从有机锂获得3。另一方面，锂/硼金属转移反应生成相应的烷基硼酸11在钯催化的Suzuki-Miyaura与不同的芳基溴化物进行交叉偶联反应后，预期产物12的收率适中，而相应的Ullman二元同质偶联产物是主要的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.047

文献信息

• Tandem intramolecular carbolithiation–transmetallation: from lithium to copper or boron chemistry
  作者：Rosa Ortiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.047

  日期：2005.2

  with eletrophiles, such as allylic or propargylic halides, acyl chlorides or α,β-unsaturated carbonyl compounds giving the expected compounds 6–10, which are not possible to be obtained directly from the organolithium 3. On the other hand, lithium/boron transmetallation affords the corresponding alkylboronic acid 11 which, after palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with different

  来自有机锂中间体3的锂/铜金属转移（通过无环有机锂2的分子内碳锂化获得，通过氯-锂交换生成）得到相应的有机铜中间体5。与eletrophiles，如烯丙基或炔丙基卤化物，酰基氯或α，给出预期的化合物β不饱和羰基化合物该中间体进行反应6 - 10，这是不能够直接从有机锂获得3。另一方面，锂/硼金属转移反应生成相应的烷基硼酸11在钯催化的Suzuki-Miyaura与不同的芳基溴化物进行交叉偶联反应后，预期产物12的收率适中，而相应的Ullman二元同质偶联产物是主要的副产物。