benzyl (6-chlorohexyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (6-chlorohexyl)carbamate
• 英文别名: 6-Chlorohexylcarbamic acid benzyl ester；benzyl N-(6-chlorohexyl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₂
• 分子量: 269.771
• InChiKey: DBNVCZNFHVTZMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 potassium phosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 碳酸氢钠 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 benzyl (6-chlorohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的反马尔科夫尼科夫自由基加氢和氘代酰胺化反应

  摘要：

  通过结合光氧化还原和硫醇催化，实现未活化烯烃的自由基抗马尔科夫尼科夫加氢和氘代氨基酰胺化反应。反应通过添加亲电子的CbzHN自由基（Cbz =羰基苄氧基）进行，该过程很容易通过α-Cbz-氨基氧基酸的单电子转移（SET）氧化反应生成烯烃。加成物自由基被作为有机极性反转助催化剂加入的苯硫酚还原，后者介导H从H 2 O转移至烷基自由基中间体。因此，通过使用D 2，以优异的D掺入实现了烯烃的氘代氨基酰胺化。O为化学计量形式的自由基还原剂。该反应具有低氧化还原催化剂负载量，出色的抗马尔可夫尼科夫选择性，并且不需要使用大量的过量烯烃。通过这种方法可以得到各种Cbz保护的伯胺，包括β氘代的胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201901566

文献信息

• A novel, one-step method for the conversion of primary alcohols into carbamate-protected amines
  作者：Michael R. Wood、June Y. Kim、Kathy M. Books

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00659-7

  日期：2002.5

  A novel process for the one-step conversion of primary alcohols into carbamate-protected amines has been developed using a modified Burgess reagent. Although this letter mainly focuses on the conversion of alcohols into the corresponding Cbz-protected amines, the potential for extending this process to a wide range of carbamates has also been demonstrated. A detailed catalytic cycle has been proposed

  使用改性的伯吉斯试剂已经开发出一种将伯醇一步转化为氨基甲酸酯保护的胺的新方法。尽管这封信主要集中在将醇转化为相应的Cbz保护的胺上，但也证明了将该方法扩展到广泛的氨基甲酸酯的潜力。已经提出了详细的催化循环。在探索这种新试剂的范围时，已经观察到并合理化了N-芳基哌啶至N-芳基吡咯烷重排。
• Anti‐Markovnikov Radical Hydro‐ and Deuteroamidation of Unactivated Alkenes
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201901566

  日期：2019.5.23

  Radical anti‐Markovnikov hydro‐ and deuteroamidation of unactivated alkenes was achieved by merging photoredox and thiol catalysis. Reactions proceed by addition of the electrophilic CbzHN‐radical (Cbz=carbobenzyloxy), readily generated by single‐electron‐transfer (SET) oxidation of an α‐Cbz‐amino‐oxy acid to an alkene. The adduct radical is reduced by thiophenol added as an organic polarity reversal

  通过结合光氧化还原和硫醇催化，实现未活化烯烃的自由基抗马尔科夫尼科夫加氢和氘代氨基酰胺化反应。反应通过添加亲电子的CbzHN自由基（Cbz =羰基苄氧基）进行，该过程很容易通过α-Cbz-氨基氧基酸的单电子转移（SET）氧化反应生成烯烃。加成物自由基被作为有机极性反转助催化剂加入的苯硫酚还原，后者介导H从H 2 O转移至烷基自由基中间体。因此，通过使用D 2，以优异的D掺入实现了烯烃的氘代氨基酰胺化。O为化学计量形式的自由基还原剂。该反应具有低氧化还原催化剂负载量，出色的抗马尔可夫尼科夫选择性，并且不需要使用大量的过量烯烃。通过这种方法可以得到各种Cbz保护的伯胺，包括β氘代的胺。