3-(3-phenoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-phenoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(3-phenoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: RHCSDFMOMPUZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苄醇 在 氯化亚砜 、 水 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(3-phenoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氯化苄与邻氨基苯甲酰环化合成 3-arylquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  已经建立了用于合成 3-arylquinoin-2(1 H )-ones 的有效羰基化方法。通过钯催化的苄基氯与邻氨基苯甲酰氨基羰基化反应，以中等至优异的收率获得了多种 3-arylquinoin-2(1 H )-one 产物，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00298h

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones from benzyl chlorides and o-nitrobenzaldehydes
  作者：Jian-Li Liu、Chen-Yang Hou、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111842

  日期：2021.9

  A palladium-catalyzed carbonylative cyclization of benzyl chlorides with o-nitrobenzaldehydes has been developed for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones. Mo(CO)6 played a dual role as both a CO surrogate and a reductant in this carbonylative transformation.

  已经开发了钯催化的苄基氯与邻硝基苯甲醛的羰基化环化反应，用于合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮。Mo(CO) 6在该羰基化转化中扮演着CO替代物和还原剂的双重角色。