2-(4-nitro-phenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-nitro-phenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-(4-nitrophenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: PQAUUYDNNXBBTI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitro-phenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性的多米诺氧-迈克尔/羟醛缩合：苯并吡喃衍生物的不对称合成。

  摘要：

  提出了第一个直接的有机催化不对称多米诺骨化氧-迈克尔/醛醇缩合反应。水杨醛衍生物与α，β-不饱和醛之间空前的简单，手性，吡咯烷催化的不对称多米诺反应，具有较高的化学和对映选择性，从而以高收率和ee值为83-的方式得到相应的chromene-3-carbaldehyde衍生物。 98％。

  DOI：

  10.1002/chem.200600572
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 、 水杨醛 在 C₂₇H₃₉NOSi 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.17h， 以89%的产率得到2-(4-nitro-phenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral diphenylperhydroindolinol silyl ether catalyzed domino oxa-Michael–aldol condensations for the asymmetric synthesis of benzopyrans

  摘要：

  Asymmetric domino oxa-Michael-aldol reactions between trans-cinnamaldehydes and salicylic aldehyde derivatives have been developed. Using (2S,3aS,7aS)-diphenylperhydro indolinol silyl ether 4i as the catalyst, most corresponding chiral benzopyrans can be obtained with excellent chemo- and enantioselectivities. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.016

文献信息

• Enantioselective organocatalytic synthesis of the chiral chromenes by domino oxa-Michael-aldol reaction
  作者：Shrikant S. Pendalwar、Avinash V. Chakrawar、Sudhakar R. Bhusare

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.09.058

  日期：2018.6

  found to be an efficient catalyst for the facile synthesis of substituted 2-aryl-2H-chromenes-3-carbaldehyde. We envisioned that the iminium interaction between chiral amino catalysts and α,β-unsaturated carbonyl group was beneficial along with thiourea group as hydrogen bond donor, heterocyclic amines as general base in the domino oxa-Michael-aldol reaction. This catalytic system provided the products

  摘要已发现脯氨酸基手性有机催化剂是一种易于合成取代的2-芳基-2H-色烯-3-甲醛的有效催化剂。我们设想手性氨基催化剂与α，β-不饱和羰基之间的亚胺相互作用与多胺oxa-Michael-aldol反应中的硫脲基作为氢键供体，杂环胺作为一般碱是有益的。该催化系统可提供高至高收率（73％–96％）的产品，并具有出色的对映选择性（高达97％）和合理的反应时间。原子经济，高收率和温和的反应条件是该协议的一些重要特征。
• One-pot approach to chiral chromenesvia enantioselective organocatalytic domino oxa-Michael–aldol reaction
  作者：Hao Li、Jian Wang、Timiyin E-Nunu、Liansuo Zu、Wei Jiang、Shaohua Wei、Wei Wang

  DOI：10.1039/b611502k

  日期：——

  A highly enantioselective (S)-diphenylpyrrolinol triethylsilyl ether promoted tandem oxa-Michael–aldol reaction of α,β-unsaturated aldehydes with salicylaldehydes has been developed; the method affords one-pot access to chiral and synthetically useful chromenes in high yields and high enantioselectivities from readily available compounds.

  开发了一种高对映体选择性 (S)-diphenylpyrrolinol triethylsilyl ether 促进的δ,δ-不饱和醛与水杨醛的串联 oxa-Michaelâaldol 反应；该方法提供了从现成化合物高产率和高对映体选择性地一次性获得手性和合成上有用的色烯的途径。
• Chiral diphenylperhydroindolinol silyl ether catalyzed domino oxa-Michael–aldol condensations for the asymmetric synthesis of benzopyrans
  作者：Ya-Hui Feng、Ren-Shi Luo、Lin Nie、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.016

  日期：2014.4

  Asymmetric domino oxa-Michael-aldol reactions between trans-cinnamaldehydes and salicylic aldehyde derivatives have been developed. Using (2S,3aS,7aS)-diphenylperhydro indolinol silyl ether 4i as the catalyst, most corresponding chiral benzopyrans can be obtained with excellent chemo- and enantioselectivities. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Domino Oxa-Michael/Aldol Condensations: Asymmetric Synthesis of Benzopyran Derivatives
  作者：Henrik Sundén、Ismail Ibrahem、Gui-Ling Zhao、Lars Eriksson、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200600572

  日期：2007.1.2

  The first direct organocatalytic asymmetric domino oxa-Michael/aldol condensation reaction is presented. The unprecedentedly simple, chiral, pyrrolidine-catalyzed asymmetric domino reactions between salicylic aldehyde derivatives and alpha,beta-unsaturated aldehydes proceed with high chemo- and enantioselectivities to give the corresponding chromene-3-carbaldehyde derivatives in high yields and with

  提出了第一个直接的有机催化不对称多米诺骨化氧-迈克尔/醛醇缩合反应。水杨醛衍生物与α，β-不饱和醛之间空前的简单，手性，吡咯烷催化的不对称多米诺反应，具有较高的化学和对映选择性，从而以高收率和ee值为83-的方式得到相应的chromene-3-carbaldehyde衍生物。 98％。