hexakis(2-formylphenoxy)cyclotriphosphazene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexakis(2-formylphenoxy)cyclotriphosphazene
• 英文别名: 2-[[2,4,4,6,6-Pentakis(2-formylphenoxy)-1,3,5-triaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphacyclohexa-1,3,5-trien-2-yl]oxy]benzaldehyde；2-[[2,4,4,6,6-pentakis(2-formylphenoxy)-1,3,5-triaza-2λ5,4λ5,6λ5-triphosphacyclohexa-1,3,5-trien-2-yl]oxy]benzaldehyde
• 化学式: C₄₂H₃₀N₃O₁₂P₃
• 分子量: 861.634
• InChiKey: ZPGDGJLIVWGGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexakis(2-formylphenoxy)cyclotriphosphazene 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到hexakis(2-[(hydroxyimino)methyl]phenoxy)cyclotriphosphazene
  参考文献：
  名称：

  含肟六(2-甲酰基苯氧基)-磷腈及其衍生物的合成与表征

  摘要：

  六（2-甲酰基苯氧基）环三-磷腈（2）由六氯环三磷腈（1）与2-羟基-苯甲醛反应得到。六(2-[(羟基亚氨基)甲基]-苯氧基)环三磷腈 (3) 由 2 与盐酸羟胺在吡啶中的反应合成。六取代化合物4、5、6、8、9和10分别由3与甲基碘、乙基溴、烯丙基溴、丙酰氯、苯甲酰氯和4-甲氧基苯甲酰氯反应得到。由3与氯乙酰氯反应得到二取代产物7。3与乙酰氯、苄基氯和2-氯苯甲酰氯的反应不能得到纯的和确定的产物。通过元素分析和 IR、1H、13C 和 31P NMR 光谱对化合物进行表征。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:791–797, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20350

  DOI：

  10.1002/hc.20350
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium ethanolate 、 六氯环三磷腈 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.17h， 以85%的产率得到hexakis(2-formylphenoxy)cyclotriphosphazene
  参考文献：
  名称：

  通过单晶X射线衍射和计算机模拟研究六[2-甲酰基苯氧基]环三磷腈的结构

  摘要：

  摘要 六[2-甲酰基苯氧基]环三磷腈的结晶是从其熔体和溶液中进行的。发现通过从氯仿-乙醇混合物中缓慢结晶可以获得该化合物的单晶。这种晶体的熔点通过DSC方法测定。这些晶体首次使用单晶 X 射线衍射分析进行了研究。发现与起始六氯环三磷腈相比，六[2-甲酰基苯氧基]环三磷腈中的磷腈循环不是平面的。X射线衍射得到的结果用于分子特性的理论计算。结果表明，六[2-甲酰基苯氧基]环三磷腈中取代基的空间构型与磷腈循环高度对称。一些芳香环之间存在 π 堆积相互作用。分子骨架主要由C⋯H、C⋯C和H⋯H分子内相互作用形成。由于磷腈循环的氮原子和芳环的氢原子之间的不对称分子内氢键，导致了磷腈循环的变形。进行的结构计算揭示了包围磷腈分子的球体的直径，为 1.5 nm。这些结构研究的结果可能对分子设计、新化合物性质的理论预测、配位化合物的合成和纳米技术感兴趣。一些芳香环之间存在 π 堆积相互作用。分子骨架主要由C

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127896

文献信息

• Hexakis-2-(β-carboxyethenylphenoxy)cyclotriphosphazene: Synthesis, Properties, Modeling Structure
  作者：Pavel Yudaev、Anastasia Konstantinova、Vladimir Volkov、Evgeniy Chistyakov

  DOI：10.3390/molecules28186571

  日期：——

  Condensation of hexakis-2-(formylphenoxy)cyclotriphosphazene with malonic acid yielded hexakis-2-(β-carboxyethenylphenoxy)cyclotriphosphazene (2-CEPP), whose structure was confirmed by 31P, 1H, 13C NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry. A quantum-chemical calculation for the 2-CEPP molecule using the ab initio methods in the 6-311G** basis set and the DFT-PBE0/6-311g** method was performed

  六-2-(甲酰基苯氧基)环三磷腈与丙二酸缩合得到六-2-(β-羧基乙烯基苯氧基)环三磷腈(2-CEPP)，其结构经 31P、1H、13C NMR 谱和 MALDI-TOF 质谱证实。使用 6-311G** 基组中的从头计算方法和 DFT-PBE0/6-311g** 方法对 2-CEPP 分子进行量子化学计算，并通过标准梯度法对所有参数进行几何优化。2-CEPP 的酸强度是从理论上估计的。利用小角X射线散射法发现2-CEPP是一种非晶态物质，加热时可转变为晶态。然而，当加热到370℃时，2-CEPP会发生脱羧和聚合，形成不溶的耐热产物。通过热（差示扫描量热法）和光谱（固态 13C NMR 光谱）分析证实了所形成的苯乙烯片段中发生脱羧和聚合反应。