1-(adamantan-1-yl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RWNMNWYVZCECON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 1-(adamantan-1-yl)prop-2-en-1-ol 在 iron(III)-acetylacetonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-((E)-3-(adamantan-1-yl)allyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铁催化下 C-OH 裂解和硼转移相结合的烯丙醇立体选择性脱羟基硼酸制备 (E)-烯丙基硼酸酯

  摘要：

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03359
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三丁基膦 、 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(adamantan-1-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首次钒催化氧化芳基烯丙基硒化物原位 [2,3] σ 重排

  摘要：

  概述了一系列 2° 烯丙醇的有效合成方法，该方法是通过钒催化氧化适当排列的烯丙基硒化物，并进行串联 [2,3] σ 重排。

  DOI：

  10.1039/b006278m

文献信息

• Vanadium-catalyzed selenide oxidation with in situ [2,3] sigmatropic rearrangement (SOS reaction): scope and asymmetric applications
  作者：T. Campbell Bourland、Rich G. Carter、Alexandre F. T. Yokochi

  DOI：10.1039/b316502g

  日期：——

  A vanadium-catalyzed method for the oxidation of prochiral aryl, allylic selenides with tandem [2,3] sigmatropic rearrangement has been developed. This protocol has been screened on a series of substrates to test for its generality and effectiveness. The applicability of this methodology to the synthesis of enantiomerically enriched allylic alcohols has been studied on a series of chiral oxazole-containing

  已经开发出了一种钒催化的具有串联[2,3]σ重排的前手性芳基烯丙基硒化物的氧化方法。该协议已在一系列底物上进行筛选，以测试其通用性和有效性。已经在一系列手性恶唑含量高达85:15的非对映体比率的体系中研究了该方法在对映体富集的烯丙醇合成中的适用性。在烯丙醇产品中观察到的手性转移是净感应1,9和/或1,10感应的结果。最后，似乎已经通过X射线晶体分析观察到了在含恶唑的硒化物中硒-氧非键相互作用的第一个例子。