(E)-2-(2,4,6-trimethylstyryl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,4,6-trimethylstyryl)quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethenyl]quinoline
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: KVPBUHSPCRBYOW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 2,4,6-三甲基苄醇 在 (4-Me)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(E)-2-(2,4,6-trimethylstyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  锰催化的含醇烷基取代的N-杂芳烃的锰催化脱氢烷基化或α-烯烃精制

  摘要：

  富含地球的过渡金属催化是一种有助于节省我们稀有贵金属资源的选择，当观察到新的反应性或选择性模式时，这一点尤其令人感兴趣。我们在这里报告了一种新颖的反应，即烷基取代的N-杂芳烃与醇的脱氢烷基化或α-烯烃化。在我们的实验室中开发的锰配合物可高效催化该反应，而由相同配体稳定的铁和钴配合物则基本上没有活性。在反应过程中释放出氢，并且耐受溴和碘官能团以及烯烃。可以对各种烷基取代的N-杂芳烃进行官能化，苄基和脂族醇会发生反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201801573

文献信息

• 一种反式双取代烯烃的制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108250153B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开一种反式双取代烯烃的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用简单醇和甲基含氮杂环为起始原料，通过过渡金属催化烯基化反应，得到反式双取代烯烃化合物。该反应原料、催化剂及添加剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该反式双取代烯烃化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业均有广泛应用。
• Manganese-Catalyzed Dehydrogenative Alkylation or α-Olefination of Alkyl-Substituted N-Heteroarenes with Alcohols
  作者：Guoying Zhang、Torsten Irrgang、Thomas Dietel、Fabian Kallmeier、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201801573

  日期：2018.7.16

  Catalysis with earth‐abundant transition metals is an option to help save our rare noble‐metal resources and is especially interesting when novel reactivity or selectivity patterns are observed. We report here on a novel reaction, namely the dehydrogenative alkylation or α‐olefination of alkyl‐substituted N‐heteroarenes with alcohols. Manganese complexes developed in our laboratory catalyze the reaction

  富含地球的过渡金属催化是一种有助于节省我们稀有贵金属资源的选择，当观察到新的反应性或选择性模式时，这一点尤其令人感兴趣。我们在这里报告了一种新颖的反应，即烷基取代的N-杂芳烃与醇的脱氢烷基化或α-烯烃化。在我们的实验室中开发的锰配合物可高效催化该反应，而由相同配体稳定的铁和钴配合物则基本上没有活性。在反应过程中释放出氢，并且耐受溴和碘官能团以及烯烃。可以对各种烷基取代的N-杂芳烃进行官能化，苄基和脂族醇会发生反应。
• A sustainable metal-free and additive-free olefination route to <i>N</i>-heteroazaarenes from methyl-substituted heterocycles and amines
  作者：Hongyi Cui、Chunyan Zhang、Yuqi Ji、Guoying Zhang

  DOI：10.1039/d4ra00189c

  日期：——

  A green and sustainable metal-free, additive-free olefination approach is proposed for the facile synthesis of various unsaturated N-heteroazaarenes from simple methyl-substituted heteroarenes and amines. The developed protocol employs only air as the sole oxidant and provides a useful strategy for obtaining various E-selective conjugated heterocyclic olefins. This provides a useful strategy for application

  提出了一种绿色且可持续的无金属、无添加剂的烯烃化方法，用于从简单的甲基取代杂芳烃和胺中轻松合成各种不饱和 N-杂芳烃。开发的方案仅使用空气作为唯一的氧化剂，并为获得各种 E 选择性共轭杂环烯烃提供了一种有用的策略。这为在一个罐中生成克数的各种不饱和 N-杂杂芳烃（高达 20.33 克）和具有高区域选择性的 STB-8（2.40 克）合成显像剂提供了一种有用的策略。
• MnO2 mediated sequential oxidation/olefination of alkyl-substituted heteroarenes with alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zehua Li、Yanchen Fang、Shaohua Jiang、Maorong Wang、Guoying Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130968

  日期：2020.3

  ligand-free MnO2 mediated sequential oxidation and olefination has been developed for the facile synthesis of a broad range of unsaturated N-heteroazaarenes from simple alkyl-substituted heteroarenes and alcohols. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, chloro, bromo, iodo, vinyl, phenolic and hetero groups, providing the olefination products in moderate to good yields

  已经开发了一种实用且有效的无配体的MnO 2介导的顺序氧化和烯烃化反应，用于从简单的烷基取代的杂芳烃和醇类轻松合成各种不饱和N-杂氮杂芳烃。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，酚基和杂基，可提供中等至良好收率的烯化产物。该方案可在温和条件下进行，并使用环境友好的空气作为溶剂。清澈的氧化剂。