2-(quinolin-2-yl)-5-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-2-yl)-5-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-5-quinolin-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: YSBKOHIOIFISJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(quinolin-2-yl)-5-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘轻松合成1,3,4-恶二唑，促进了甲基氮杂叠氮芳烃和酰肼的氧化环化反应

  摘要：

  据报道，甲基[azazeteroarenes]协议的氧化sp 3 C–H键可通过[4 +1]酰肼环合反应合成1,3,4-恶二唑。该方案通过在I 2 -DMSO存在下对甲基-氮杂杂环芳烃的sp 3 C–H键进行选择性氧化来实现1,3,4-恶二唑和喹啉连接的二杂环。该反应具有广泛的底物范围，并且对甲基-氮杂环杂芳烃和酰肼具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130887

文献信息

• 一种2-芳基-5-(2-喹啉基)-1,3,4-噁二唑类 化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN109879865B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本文公开了一种2‑芳基‑5‑(2‑喹啉基)‑1,3,4‑噁二唑类化合物的制备方法，该方法包括：将取代的甲基喹啉与碘单质预先进行接触，待甲基喹啉消失后，再在碱性条件下将芳环或芳杂环取代的甲酰肼加入继续反应，即得到2‑芳基‑5‑(2‑喹啉基)‑1,3,4‑噁二唑类化合物。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，操作方法简单，反应条件温和，且可以采用一锅法进行，步骤较短，收率高达83％，为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。
• Facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via iodine promoted oxidative annulation of methyl-azaheteroarenes and hydrazides
  作者：Zhi-Hao Shang、Ji-Na Sun、Jiang-Shan Guo、Yuan-Yuan Sun、Wei-Zhao Weng、Zhen-Xiao Zhang、Zeng-Jing Li、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130887

  日期：2020.2

  An oxidative sp3 C–H bond of methyl-azaheteroarenes protocol was reported for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via [4 + 1] annulation with hydrazides. This protocol enables 1,3,4-oxadiazole and quinoline linked diheterocycles via selective oxidation of sp3 C–H bond of methyl-azaheteroarenes in the presence of I2-DMSO. The reaction has a broad substrate scope and good functional group tolerance for

  据报道，甲基[azazeteroarenes]协议的氧化sp 3 C–H键可通过[4 +1]酰肼环合反应合成1,3,4-恶二唑。该方案通过在I 2 -DMSO存在下对甲基-氮杂杂环芳烃的sp 3 C–H键进行选择性氧化来实现1,3,4-恶二唑和喹啉连接的二杂环。该反应具有广泛的底物范围，并且对甲基-氮杂环杂芳烃和酰肼具有良好的官能团耐受性。