2-(4-chlorophenyl)-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-quinolin-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN₃O
• 分子量: 307.739
• InChiKey: CGULXWASFUVFHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲酰肼 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计和发现以酰肼为有前景的新型抗真菌喹啉衍生物

  摘要：

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00670

文献信息

• Facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via iodine promoted oxidative annulation of methyl-azaheteroarenes and hydrazides
  作者：Zhi-Hao Shang、Ji-Na Sun、Jiang-Shan Guo、Yuan-Yuan Sun、Wei-Zhao Weng、Zhen-Xiao Zhang、Zeng-Jing Li、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130887

  日期：2020.2

  An oxidative sp3 C–H bond of methyl-azaheteroarenes protocol was reported for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via [4 + 1] annulation with hydrazides. This protocol enables 1,3,4-oxadiazole and quinoline linked diheterocycles via selective oxidation of sp3 C–H bond of methyl-azaheteroarenes in the presence of I2-DMSO. The reaction has a broad substrate scope and good functional group tolerance for

  据报道，甲基[azazeteroarenes]协议的氧化sp 3 C–H键可通过[4 +1]酰肼环合反应合成1,3,4-恶二唑。该方案通过在I 2 -DMSO存在下对甲基-氮杂杂环芳烃的sp 3 C–H键进行选择性氧化来实现1,3,4-恶二唑和喹啉连接的二杂环。该反应具有广泛的底物范围，并且对甲基-氮杂环杂芳烃和酰肼具有良好的官能团耐受性。
• Iodine-promoted one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazole scaffolds <i>via</i> sp³ C–H functionalization of azaarenes
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9nj03573g

  日期：——

  for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole scaffolds has been developed via sp3 C–H functionalization. Gratifyingly, this method involves oxidative amination with concomitant base-mediated cyclization of methylhetarenes and acylhydrazines by employing iodine and Cs2CO3. The key features of the present method include good functional group tolerance, a clean protocol, metal-free conditions

  通过sp 3 C–H官能化开发了一种有效的碘介导的一锅合成方案，用于合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑支架。令人欣慰的是，该方法涉及通过使用碘和Cs 2 CO 3进行氧化胺化反应，并伴随碱介导的甲基戊烯和酰基肼的环化反应。本方法的关键特征包括良好的官能团耐受性，清洁的方案，无金属的条件和高收率，使得该方案成为合成生物活性分子及其关键构件的有吸引力的策略。
• 一种2-芳基-5-(2-喹啉基)-1,3,4-噁二唑类 化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN109879865B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本文公开了一种2‑芳基‑5‑(2‑喹啉基)‑1,3,4‑噁二唑类化合物的制备方法，该方法包括：将取代的甲基喹啉与碘单质预先进行接触，待甲基喹啉消失后，再在碱性条件下将芳环或芳杂环取代的甲酰肼加入继续反应，即得到2‑芳基‑5‑(2‑喹啉基)‑1,3,4‑噁二唑类化合物。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，操作方法简单，反应条件温和，且可以采用一锅法进行，步骤较短，收率高达83％，为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。