2-(4-methoxystyryl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxystyryl)quinoline
• 英文别名: Anisylidenchinaldin；p-Methoxybenzylidenchinaldin；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: RKDUCZODDNZLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxystyryl)quinoline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 nickel dibromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(4-methoxyphenethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧对N-杂环进行镍催化的脱氢

  摘要：

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02271
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酰胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-methoxystyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧对N-杂环进行镍催化的脱氢

  摘要：

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02271

文献信息

• Iron-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl azaarenes with alcohols <i>via</i> C–H bond activation
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc01593h

  日期：——

  The first Fe-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl-azaarenes with a series of alkyl and hetero-aryl alcohols is reported (>39 examples and up to 95% yield). Multi-functionalisation of pyrazines and synthesis of anti-malarial drug (±) Angustureine significantly broaden the scope of this methodology. Preliminary mechanistic investigation, deuterium labeling and kinetic experiments including trapping

  报道了用一系列烷基和杂芳基醇进行的第一个Fe催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮杂芳烃的烷基化反应（> 39个实例，收率高达95％）。吡嗪的多功能化和抗疟药（±）安格西汀的合成大大拓宽了该方法的范围。初步的机理研究，氘标记和动力学实验（包括捕集烯胺中间体1a'）特别重要。
• Copper-catalyzed asymmetric silyl addition to alkenyl-substituted <i>N</i>-heteroarenes
  作者：Ya-Li Zeng、Bo Chen、Ya-Ting Wang、Cheng-Yu He、Zi-Yuan Mu、Ji-Yuan Du、Long He、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1039/c9cc08910a

  日期：——

  Asymmetric conjugate addition of PhMe2SiBPin to a wide range of N-heteroaryl alkenes proceeded in the presence of a copper catalyst coordinated with an easily accessible chiral phosphoramidite ligand to afford useful β-silyl N-heteroarenes in high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  PhMe2SiBPin在各种N-杂芳基烯烃的不对称共轭加成反应中，在铜催化剂的存在下与易于获得的手性亚磷酰胺配体配位，以高收率（高达96％）提供了有用的β-甲硅烷基N-杂芳烃对映选择性（高达97％ee）。
• A General Protocol for the Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of 2-Styrylquinolines under Focused Microwave Irradiation
  作者：J. Menéndez、Matteo Staderini、Nieves Cabezas、Maria Bolognesi

  DOI：10.1055/s-0030-1260330

  日期：2011.10

  Focused microwave irradiation promoted the very efficient synthesis of 2-styrylquinolines by reaction between quinaldines and benzaldehydes or cinnamaldehydes in the presence of acetic anhydride.

  聚焦微波辐照促进了喹哪啶类化合物与苯甲醛或肉桂醛在乙酸酐存在下发生反应而高效合成 2-苯乙烯基喹啉类化合物。
• Ruthenium pincer complex catalyzed efficient synthesis of quinoline, 2-styrylquinoline and quinazoline derivatives <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling reactions
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Kritartha Deori、Animesh Das

  DOI：10.1039/d2cy01030e

  日期：——

  by-products. Herein, we report an efficient method for synthesis of quinoline and quinazoline derivatives via ADC of alcohols catalysed by a bifunctional ruthenium NNN-pincer complex. With a lower catalyst loading (0.1 mol%), base loading (1 mol%) and shorter reaction time (6 h) under aerial conditions, a wide variety of substituted quinolines and quinazolines were synthesized from 2-aminobenzyl alcohols, secondary

  N-杂环化合物的合成因其在药物、材料科学和天然产物合成中的广泛应用而被认为是化学研究的一个新兴领域。科学界非常希望通过使用容易获得的起始材料来开发绿色、原子经济和可持续的策略来构建 N-杂芳族化合物。在这种情况下，酒精被认为是一种廉价、丰富的自然界和生物可再生的基质，由各种可持续资源生产。醇的过渡金属催化的无受体脱氢偶联 (ADC) 为以可持续和环境友好的方式合成 N-杂环化合物提供了一种突出的合成策略，因为只有氢和水作为环保副产物形成。在此处，通过由双功能钌 NNN-钳形复合物催化的醇的 ADC。在空气条件下以较低的催化剂负载量 (0.1 mol%)、碱负载量 (1 mol%) 和较短的反应时间 (6 h)，从 2-氨基苄醇、仲醇和腈类。此外，发现该催化剂可有效合成 2-苯乙烯基喹啉衍生物。2-氨基苯甲醇、异丙醇和伯醇的一锅三组分 ADC 策略。值得注意的是，该催化体系的 2-苯基喹啉 TON
• 一种壳聚糖铜MOF材料催化制备β-硅亚胺化合物的方法
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN117567497A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了一种壳聚糖铜MOF材料催化制备β‑硅亚胺化合物中的方法。具体包括以下步骤：1)将α‑丙烯基喹啉化合物I、(二甲基苯甲硅烷基)硼酸频哪醇酯、壳聚糖铜MOF材料加入水中，室温下混合搅拌反应；2)反应结束后，进行过滤，分离滤液提纯得到β‑硅亚胺化合物II，将沉淀物洗涤干燥后回收催化材料，并进行下一次循环使用。有机硅化合物在药物分子合成、天然产物以及材料科学领域起到非常重要的作用，而且还可以作为配体或催化材料参与化学反应，增加了反应的选择性。由于有机硅化合物中C‑Si键较为稳定，很难发生副反应或分解，因此常作为合成中间体被应用于有机合成，在功能化过程中具有十分重要的应用。