N-4-pyridyl-dehydroabietylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-4-pyridyl-dehydroabietylamine
• 英文别名: N-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O
• 分子量: 390.569
• InChiKey: ICTVCDHYDDIQFR-AYRHNUGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 、 氢化松香 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 以69.23%的产率得到N-4-pyridyl-dehydroabietylamine
  参考文献：
  名称：

  N-4-吡啶酰基-脱氢枞胺衍生物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了N‑4‑吡啶酰基‑脱氢枞胺衍生物及其制备方法和应用。制备方法为：1)取HOBT和4‑吡啶甲酸或2‑甲基‑4‑吡啶甲酸或2,6‑二氯‑4‑吡啶甲酸，用乙酸乙酯溶解，0℃搅拌0.5h；加入DCC，0℃反应2.5h；2)取脱氢枞胺溶解于乙酸乙酯中，然后滴加至步骤1)反应体系，室温反应8h；冰浴搅拌半小时，使得DCU充分析出；3)过滤除去DCU，稀释滤液，用5％NaHCO3、10％柠檬酸分别洗涤2‑3遍，最后用饱和食盐水洗涤；乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥2h；3)过滤，滤液蒸除乙酸乙酯，得黄色固体产物。本发明的N‑4‑吡啶酰基‑脱氢枞胺衍生物，对肿瘤细胞具有很好的抗毒活性，具有广泛的应用。

  公开号：

  CN106220558B

文献信息

• N-4-吡啶酰基-脱氢枞胺衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN106220558B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了N‑4‑吡啶酰基‑脱氢枞胺衍生物及其制备方法和应用。制备方法为：1)取HOBT和4‑吡啶甲酸或2‑甲基‑4‑吡啶甲酸或2,6‑二氯‑4‑吡啶甲酸，用乙酸乙酯溶解，0℃搅拌0.5h；加入DCC，0℃反应2.5h；2)取脱氢枞胺溶解于乙酸乙酯中，然后滴加至步骤1)反应体系，室温反应8h；冰浴搅拌半小时，使得DCU充分析出；3)过滤除去DCU，稀释滤液，用5％NaHCO3、10％柠檬酸分别洗涤2‑3遍，最后用饱和食盐水洗涤；乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥2h；3)过滤，滤液蒸除乙酸乙酯，得黄色固体产物。本发明的N‑4‑吡啶酰基‑脱氢枞胺衍生物，对肿瘤细胞具有很好的抗毒活性，具有广泛的应用。
• Syntheses of C-ring modified dehydroabietylamides and their cytotoxic activity
  作者：Jana Wiemann、Lucie Fischer、Matthias Rohmer、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.051

  日期：2018.8

  Due to their auspicious pharmacological efficacy as future drug candidates, natural products have been attracting scientific interest for centuries. An interesting field of research concerns the natural product class of terpenes. In this regard, a multitude of studies have already shown their promising biological potential. Therefore, a set of 27 derivatives of the diterpene dehydroabietylamine was synthesized, focusing on C-ring modifications and the derivatization of the amino moiety at C-18. Subsequent screening of the compounds in colorimetric sulforhodamine B-assays revealed an in vitro cytotoxicity especially towards malignant cell line MCF7. Particularly, 12-hydroxy-N-(isonicotinoyl)dehydroabietylamine and N-(4-methoxybenzoyl)dehydroabietylamine showed good cytotoxic activities (EC50 (MCF7) = 4.3 0.2 p,M and EC50 (MCF7) = 4.5 +/- 1.5 mu M, respectively) and significant selectivities (SI = 6.2 and SI = 8.8, respectively) towards malignant cell lines. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.