6-oxo-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-oxo-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexanal
• 英文别名: 6-oxo-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hexanal；6-Oxo-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hexanal
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: MVHZUISFJULNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexanal 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S)-2-(2,2-dimethylhydrazinyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现对映选择性光氧化还原催化：不对称氮杂-频哪醇环化的发展

  摘要：

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。

  DOI：

  10.1021/ja4100595
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)环己醇 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 苏丹红 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-oxo-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现对映选择性光氧化还原催化：不对称氮杂-频哪醇环化的发展

  摘要：

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。

  DOI：

  10.1021/ja4100595

文献信息

• Activated Iodosylbenzene Monomer as an Ozone Equivalent:  Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double Bonds in the Presence of Water
  作者：Kazunori Miyamoto、Norihiro Tada、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja070179e

  日期：2007.3.1

  here for the first time are the developments of an efficient method for oxidative cleavage of carbon−carbon double bonds yielding carbonyl compounds by using aryl-λ3-iodanes, which involve a combination of iodosylbenzene and HBF4 in the presence of water. The method serves as a safety alternative to ozonolysis. The oxidative cleavage of olefins probably involves the hitherto unknown direct vicinal dihydroxylations

  这里首次报道了一种通过使用芳基-λ3-碘烷氧化裂解碳-碳双键产生羰基化合物的有效方法的发展，该方法涉及在水存在下碘代苯和 HBF4 的组合。该方法可作为臭氧分解的安全替代方法。烯烃的氧化裂解可能涉及迄今为止未知的双键与芳基-λ3-碘的直接邻位二羟基化和随后的氧化乙二醇裂变。环状（环戊烯、环己烯等）和无环烯烃在我们的条件下可以顺利裂解。在缺电子苯乙烯如间硝基苯乙烯的反应中，检测到相应环氧化物的中间体形成。在我们的条件下，各种芳基环氧乙烷也会发生环氧化物环的氧化裂解，
• Chemoselective Oxidation by Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalysts
  作者：Shohei Hamada、Takumi Furuta、Yoshiyuki Wada、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.201302261

  日期：2013.7.29

  Electronic tuning: Nitroxyl radical 1 is shown to be an efficient catalyst for the oxidation of secondary alcohols, and promotes oxidation through an oxoammonium species which is highly reactive because of the adjacent electron‐withdrawing ester groups. Chemoselective oxidation of benzylic alcohols in the presence of aliphatic alcohols is observed and is proposed to proceed by a rate‐determining hydride

  电子调谐：硝基1自由基是仲醇氧化的有效催化剂，并通过氧铵盐类促进氧化，该氧铵盐类由于相邻的吸电子酯基团而具有很高的反应性。可以观察到在脂肪族醇存在下苄醇的化学选择性氧化，并建议通过决定氢化物转移的速率进行。
• 2-Acylaminopropoanol-Type Glucosylceramide Synthase Inhibitors
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20180093981A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  A compound is represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of treating a subject in need thereof comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The subject has type 2 diabetes; renal hypertrophy or hyperplasia associated with diabetic nephropathy; Tay-Sachs; Gaucher's; or Fabry's disease. Methods of decreasing plasma TNF-α, lowering blood glucose levels, decreasing glycated hemoglobin levels, inhibiting glucosylceramide synthase, and lowering glycosphingolipid concentrations in a subject in need thereof respectively comprise administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US9744153B2
  申请人：——

  公开号：US9744153B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• US9745294B2
  申请人：——

  公开号：US9745294B2

  公开（公告）日：2017-08-29