四乙酰基野黄芩素 | 1180-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 四乙酰基野黄芩素
• 英文名称: 4,5,6,7-tetra-O-acetylflavone
• 英文别名: 5,6,7-triacetoxy-2-(4-acetoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5,6,7,4′-O-tetraacetyl scutellarein；5,6,7,4′-tetra-O-acetoxyflavone；5,6,7,4'-O-tetraacetylscutellarin；5,6,7,4'-tetraacetoxyflavone；5,6,7-triacetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-chromen-4-one；Flavone, 4',5,6,7-tetrahydroxy-, tetraacetate；[4-(5,6,7-triacetyloxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 1180-46-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₁₀
• 分子量: 454.39
• InChiKey: SRVJEQWEVJCHCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  633.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙酰基野黄芩素 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 反应 23.0h， 以92.3%的产率得到野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING HIGH PURITY SCUTELLARIN AGLYCONE

  摘要：

  公开号：

  EP2868657B1
• 作为产物：
  描述：

  红盏花素 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 四乙酰基野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  黄cut苷烷基衍生物的合成及其生物学评估，可预防脂质变性，改善神经退行性疾病。

  摘要：

  背景技术外源性抗氧化剂被认为是治疗神经退行性疾病的有前途的治疗方法，因为它们可以预防和/或最小化氧化引起的神经元损害。目的设计并合成了基于黄cut苷（2）的结构上的三系列亲脂性化合物，黄re苷（2）是黄cut苷（1）在体内的一种代谢产物。方法通过检测亚铁盐/抗坏血酸诱导的脂质自氧化产生的2-硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）来评估其抗氧化活性，所述脂质存在于大鼠肝细胞的微粒体膜中。用紫外（UV）分光光度计研究了表示为正辛醇和缓冲液之间分配系数的这些化合物的亲脂性。结果该研究表明在C4'-OH位置被苄基取代的化合物5e表现出强的抗氧化活性和良好的亲脂性。结论5e可能是预防或减少与神经退行性过程相关的氧化状态的有效候选者。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181015143551

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 8-substituted and deglucuronidated scutellarin and baicalin analogues as antioxidant responsive element activators
  作者：Ping Yang、XiangZhen Kong、ChangMei Cheng、ChangYan Li、XiaoMing Yang、Xing’E Zhao

  DOI：10.1007/s11426-011-4361-4

  日期：2011.10

  Flavonoids are important bioactive dietary compounds, which are proved to be antioxidant responsive element (ARE) activators to defend against electrophilic toxicants and oxidative stress. The activators induce ARE gene transcription through Nrf2 factor, a major transcriptional stimulator of cytoprotective genes, relieved from a Keap1 complex. In this report, based on the structures of two flavonoids, scutellarin and baicalin, which are extracted from two common Chinese plants Dengzhanhua (Erigeron breviscapus (vant) Hand-Mazz) and Huangqin (Scutellaria baicalensis Georigi), respectively, we synthesized several 8-substituted and deglucuronidated analogues and identified the ARE activation effects of these flavonoids. We found that the Baicalin, deglucurnonidated Baicalin and diaza cyclopenta derivative were more active. Their dose-dependent upregulation activities of ARE and NQO1 and induction effects of Nrf2 were testified. The results presented that these three analogues had good upregulation effects on ARE, and they could be potentially utilized in relieving oxidative stress, upon further neuroprotective tests.

  黄酮类化合物是重要的生物活性膳食成分，已被证明是抗氧化反应元件（ARE）的激活剂，可以抵御电惊毒物和氧化应激。这些激活剂通过Nrf2因子诱导ARE基因转录，Nrf2是细胞保护基因的主要转录刺激因子，从Keap1复合物中释放出来。在本报告中，我们基于从两种常见中草药提取的黄酮类化合物——从登山花（Erigeron breviscapus (vant) Hand-Mazz）提取的scutellarin和从黄芩（Scutellaria baicalensis Georigi）提取的baicalin的结构，合成了几种8-取代和脱葡萄糖苷化的类似物，并鉴定了这些黄酮类化合物的ARE激活效果。我们发现，baicalin、脱葡萄糖苷化的baicalin和二氮杂环戊烯衍生物的活性较高。它们在剂量依赖性上上调ARE和NQO1的活性，并诱导Nrf2，得到了证实。结果表明，这三种类似物对ARE具有良好的上调效果，并且它们在进一步的神经保护测试中可能会被用于缓解氧化应激。
• Synthesis of Scutellarein Derivatives with a Long Aliphatic Chain and Their Biological Evaluation against Human Cancer Cells
  作者：Guanghui Ni、Yanling Tang、Minxin Li、Yuefeng He、Gaoxiong Rao

  DOI：10.3390/molecules23020310

  日期：——

  potential role of scutellarin and its main metabolite scutellarein in the treatment of cancer. To explore novel anticancer agents with high efficiency, a series of new scutellarein derivatives with a long aliphatic chain were synthesized, and the antiproliferative activities against Jurkat, HCT-116 and MDA-MB-231 cancer cell lines were assessed. Among them, compound 6a exhibited the strongest antiproliferative

  灯盏花乙素是从中国广泛使用的传统中草药灯盏花(Erigeron breviscapus (Vant.) Hand-Mazz.)中提取的主要活性黄酮类化合物。最近，越来越多的证据强调了灯盏花乙素及其主要代谢物灯盏花乙素在癌症治疗中的潜在作用。为了探索新型高效抗癌剂，合成了一系列具有长脂肪链的新型黄芩素衍生物，并评估了对 Jurkat、HCT-116 和 MDA-MB-231 癌细胞系的抗增殖活性。其中，化合物6a对Jurkat (IC50 = 1.80 μM)、HCT-116 (IC50 = 11.50 μM)和MDA-MB-231 (IC50 = 53.91 μM)表现出最强的抗增殖作用。特别是，6a 甚至显示出比阳性对照 NaAsO2 对 Jurkat 和 HCT-116 细胞系更强的抗增殖作用。结果表明适当的长脂肪链增强了黄芩素的抗增殖活性。
• 一种制备5,6,4’-三羟基黄酮-7-0-D-葡萄糖醛 酸的方法
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN103374049B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及药物合成领域，公开了一种制备5，6，4’-三羟基黄酮-7-0-D-葡萄糖醛酸的方法。本发明所述制备5，6，4’-三羟基黄酮-7-0-D-葡萄糖醛酸的方法以5，6，7，4’-四羟基黄酮为原料，经过全新的合成路线，通过酰化反应、糖苷化反应及碱水解后酸中和三步反应，制得高纯度的5，6，4’-三羟基黄酮-7-0-D-葡萄糖醛酸。本发明所述制备方法合成路线短、成本低、反应收率高、产品易于纯化，适合于5，6，4’-三羟基黄酮-7-0-D-葡萄糖醛酸的工业化生产。
• Total synthesis of scutellarin and apigenin 7-O-β-d-glucuronide
  作者：Xin Liu、Guo-En Wen、Jian-Chao Liu、Jin-Xi Liao、Jian-Song Sun

  DOI：10.1016/j.carres.2019.02.005

  日期：2019.3

  established, based on which a novel route for scutellarin derivatives preparation has been devised. The developed strategies, among which the stepwise deprotection process was also included, guarantee the high whole synthetic efficiency, and definitely will find broad application in diversity-oriented synthesis of bioactive flavonoid glycosides.

  直接金葡糖醛酸键形成的一般协议，其特征在于Au（I）催化的受适当保护的葡糖醛酸基邻炔基苯甲酸酯参与的糖基化反应，以及一种简便的方法，可轻松获得黄cut苷，其通过硼酸化-氧化作用温和有效地安装在羟基上已经建立了黄烷酮衍生物的序列，在此基础上，设计了一种新的制备黄cut苷衍生物的途径。所开发的策略（其中还包括逐步脱保护过程）确保了较高的整体合成效率，并且肯定会在面向生物活性的类黄酮糖苷的多样性合成中得到广泛应用。
• 灯盏乙素苷元醚类衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：云南中医学院

  公开号：CN108358879B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一类灯盏乙素苷元醚类衍生物(I)及其制备方法与在抗肿瘤药物中的应用。该类化合物的特征在于灯盏乙素苷元的7位羟基与大于一个碳的脂肪烃基成醚，6位羟基与4’位羟基被乙酰氧基修饰。该类化合物的制备以灯盏乙素为原料，经过两步反应而成，制备简便。与灯盏乙素和灯盏乙素苷元相比，该类化合物具有更好的抗肿瘤活性，并且更为稳定，本发明提供的灯盏乙素苷元醚类衍生物(I)可用于抗肿瘤。