(2E)-3-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one；(E)-3-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PBWRJGKWKFGXCE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 在 胆碱 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到(r)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenylpyrido[2’,3’:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的胆碱氢氧化物高效高效地合成新型高度官能化的氮稠合吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物

  摘要：

  摘要 已发现胆碱氢氧化物（ChOH）是一种绿色高效的碱性离子液体催化剂，可通过以下反应合成高度官能化的吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。在纯条件下用1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺形成的一系列α，β-不饱和酮。一系列α，β高效地将具有不同取代官能团的不饱和酮转化为相应的产物，分离产率高至优异，反应可轻松放大至几克。本发明对环境无害且可重复使用的ChOH催化剂具有几个优点，例如反应时间更短，官能团耐受性范围广以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高产率的产物。 图形概要 该方法的主要特点是绿色反应，操作简便，可重复使用，易操作性强，ChOH效率高。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3558-y
• 作为产物：
  描述：

  [[3-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenyl-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (2E)-3-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  再次探讨甲硅烷氧基。一个有用的功能中间体，用于合成（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼型加合物和（Z）-查耳酮

  摘要：

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.025

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• Convenient stereoselective synthesis of (Z)-chalcone derivatives from 1,3-diaryl-2-propynyl silyl ethers
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.021

  日期：2006.7

  Various (Z)-chalcone derivatives were easily synthesized in a stereoselective manner from 1,3-diaryl-2-propynyl silyl ethers by a catalytic reaction using potassium tert-butoxide under very mild conditions after acid treatment.

  酸处理后，在非常温和的条件下，通过叔丁醇钾的催化反应，可以很容易地以立体选择性方式由1,3-二芳基-2-丙炔基甲硅烷基醚以立体选择性的方式合成各种（Z）-查耳酮衍生物。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：Bowen Phillip J.

  公开号：US20050148599A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, incluidng angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及查尔酮和查尔酮衍生物及类似物，其可用作抗血管生成抑制剂。这些化合物成本低廉且表现出意外的良好抗血管生成活性。本发明还涉及使用查尔酮及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂以及治疗许多条件或疾病状态，其中血管生成是一个因素，包括血管生成性皮肤病如银屑病、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• Regio‐ and Chemoselective Formal (4+1) Carbocyclization of Chalcones with Internal Alkynes via Rhodium(III) Catalysis
  作者：Shuaishuai Song、Yunfei Lai、Zekun Tuo、Jianming Zhong、Wang Zhou

  DOI：10.1002/anie.202305983

  日期：2023.7.24

  Chalcones can unusually serve as the precursors of acetophenones which then undergo formal (4+1) cyclization with internal alkynes via rhodium(III) catalysis in a regio- and chemoselective manner. 1-Indanones containing quaternary carbon centers along with reusable aryl aldehydes were formed by this annulation. This discovery enables a practical two-step protocol to indanones from the reaction of acetophenones

  查耳酮通常可以作为苯乙酮的前体，然后通过铑 (III) 催化以区域和化学选择性方式与内部炔烃进行正式 (4+1) 环化。通过该环化形成含有季碳中心的1-茚满酮以及可重复使用的芳基醛。这一发现使得通过苯乙酮与内部炔烃的反应生成茚满酮的实用两步方案成为可能。
• US6462075B1
  申请人：——

  公开号：US6462075B1

  公开（公告）日：2002-10-08