1,5-diazido-1,5-dideoxy-D-arabinitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,5-diazido-1,5-dideoxy-D-arabinitol
• 英文别名: (2R,4R)-1,5-diazidopentane-2,3,4-triol
• 化学式: C₅H₁₀N₆O₃
• 分子量: 202.173
• InChiKey: DPBXVTSTSHAXCY-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diazido-1,5-dideoxy-D-arabinitol 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到1,5-diamino-1,5-dideoxy-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的醇直接叠氮化制备α，ω-二氨基醇的新有效方法

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和叠氮化钠相继处理，将未保护的戊糖醇和赤藓糖醇转化为α，ω-二叠氮基衍生物。通过催化氢转移还原得到α，ω-二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00618-1
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,5-diazido-1,5-dideoxy-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,ω‐Diazidoalditol Derivatives via Both bis‐ or tris‐Cyclic Sulfites and Peracetylated α,ω‐Dibromoalditols as Bielectrophilic Intermediates

  摘要：

  The alpha,omega-diazidoalditol derivatives with erythro, threo, xylo, ribo, D-arabino, D-manno, and D-gluco configuration were efficiently synthesized, respectively, from bis- or tris-cyclic sulfite or peracetylated alpha,omega-dibromoalditol intermediates. The cyclic sulfite intermediates has the advantage to lead directly to the free alpha,omega-diazido-alpha,omega-dideoxyalditols.

  DOI：

  10.1081/car-120030470