1,5-diamino-1,5-dideoxy-D-arabinitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,5-diamino-1,5-dideoxy-D-arabinitol
• 英文别名: (2R,4R)-1,5-diaminopentane-2,3,4-triol；1,5-Diamino-1,5-dideoxyxylitol；1,5-diamino-1,5-dideoxy-D-arabitol
• 化学式: C₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 150.178
• InChiKey: RVHVUUOGELEUOE-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diamino-1,5-dideoxy-D-arabinitol 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zajaczkowski, I.; Stepinski, J.; Temeriusz, A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 9, p. 1329 - 1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diazido-1,5-dideoxy-D-arabinitol 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到1,5-diamino-1,5-dideoxy-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的醇直接叠氮化制备α，ω-二氨基醇的新有效方法

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和叠氮化钠相继处理，将未保护的戊糖醇和赤藓糖醇转化为α，ω-二叠氮基衍生物。通过催化氢转移还原得到α，ω-二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00618-1

文献信息

• Pseudoceratins A and B, Antifungal Bicyclic Bromotyrosine-Derived Metabolites from the Marine Sponge <i>Pseudoceratina </i><i>purpurea</i>
  作者：Jae-Hyuk Jang、Rob W. M. van Soest、Nobuhiro Fusetani、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/jo062010+

  日期：2007.2.1

  (1) and B (2) have been isolated from the marine sponge Pseudoceratina purpurea. Pseudoceratins are unique among the large class of bromotyrosine-derived sponge metabolites with respect to the substitution pattern of aromatic rings and the presence of spiroacetal and oxime ether functional groups as well as an 1,5-diamino-1,5-dideoxy-D-arabitol tether. Pseudoceratins A (1) and B (2) are epimeric differing

  Pseudoceratins A（1）和B（2）从海洋海绵Pseudoceratina purpurea被分离了。Pseudoceratins是相对于芳香环的取代模式和螺缩醛和酮肟醚的官能团的存在，以及一个1,5-二氨基-1,5-二脱氧大班bromotyrosine衍生海绵代谢物中是独特的d -阿拉伯糖醇系绳。伪角蛋白A（1）和B（2）是差向异构体，其系链方向不同。通过分析光谱数据确定它们的结构。化合物由于其桥接结构而产生的刚性给出了具有许多跨环形交叉峰的ROESY / NOESY光谱，从而可以确定1和2的相对立体化学。1，5-二氨基-1，5-二脱氧阿拉伯糖醇单元的d-构型是通过将从酸水解产物中分离的片段转化为Mosher's酯来确定的，并将1 H NMR谱图与标准样品进行比较。伪角蛋白对白念珠菌表现出显着的抗真菌活性。