Methyl 3-deoxy-3-[(1S,2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexylamino]-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-deoxy-3-[(1S,2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexylamino]-α-D-glucopyranoside
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₁₀
• 分子量: 355.342
• InChiKey: HUVYKFBFCCUCNM-PLNPHFIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  192.33
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-甲基丙基)联苯基 在 钯 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 Methyl 3-deoxy-3-[(1S,2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexylamino]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Linked carba-disaccharides as potential inhibitors of glucosidases I and II

  摘要：

  一种含有肌醇部分代替糖苷残基的N-连接假二糖2已被合成，以模拟在糖蛋白加工过程中由糖基二酯酶II切割的二糖单元3-O-(α-D-葡萄糖苷基)-D-葡萄糖苷。2对酵母α-糖苷酶的抑制作用不如已知的糖基二酯酶II抑制剂1-脱氧野尻霉素。为了制备作为糖基二酯酶I抑制剂的类似2-N-连接化合物1，得到了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖苷的新型N-苯基衍生物11。

  DOI：

  10.1039/a902826i

文献信息

• Synthesis of a novel pseudodisaccharide glycoside as a potential glycosidase inhibitor
  作者：Alan H. Haines

  DOI：10.1039/a800279g

  日期：——

  An N-linked pseudodisaccharide 2 containing an inositol moiety in place of a glycopyranosyl residue has been synthesised to mimic the disaccharide unit, 3-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose, cleaved by Glucosidase II during glycoprotein processing; an attempt to prepare the analogous 2-N-linked compound 1 as an inhibitor of Glucosidase I led to the novel N-phenyl derivative 10 of 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose.

  合成了一种N-连接伪二糖2，其中应用了肌醇基团替代了葡萄糖吡喃糖残基，以模拟在糖蛋白加工过程中被葡萄糖苷酶II水解的二糖单元3-O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-D-葡萄糖吡喃糖；试图合成类似的N-连接化合物1作为葡萄糖苷酶I的抑制剂，导致了新颖的N-苯基衍生物10的形成，该衍生物来源于2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖。
• N-Linked carba-disaccharides as potential inhibitors of glucosidases I and II
  作者：Ivone Carvalho、Alan H. Haines

  DOI：10.1039/a902826i

  日期：——

  An N-linked pseudodisaccharide 2 containing an inositol moiety in place of a glycopyranosyl residue has been synthesised to mimic the disaccharide unit, 3-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose, cleaved by glucosidase II during glycoprotein processing. Its inhibitory action towards yeast α-glucosidase was inferior to that of 1-deoxynojirmycin, a known inhibitor of glucosidase II. An attempt to prepare the analogous 2-N-linked compound 1 as an inhibitor of glucosidase I led to the novel N-phenyl derivative 11 of 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose.

  一种含有肌醇部分代替糖苷残基的N-连接假二糖2已被合成，以模拟在糖蛋白加工过程中由糖基二酯酶II切割的二糖单元3-O-(α-D-葡萄糖苷基)-D-葡萄糖苷。2对酵母α-糖苷酶的抑制作用不如已知的糖基二酯酶II抑制剂1-脱氧野尻霉素。为了制备作为糖基二酯酶I抑制剂的类似2-N-连接化合物1，得到了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖苷的新型N-苯基衍生物11。