2,6-dimethoxy-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-4'-trifluoromethylbiphenyl；1,3-Dimethoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₂
• 分子量: 282.262
• InChiKey: UBWJYAVVEMTZOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 、 对氯三氟甲苯 在 palladium diacetate potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 bis-phenanthrylimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2,6-dimethoxy-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki-Miyaura与芳族氯化物的偶联，使用大体积的菲基N-杂环卡宾配体

  摘要：

  一种新颖的双菲基N-杂环卡宾（NHC）基乙酸钯催化剂可有效地将各种芳基和氯乙烯与有机硼化合物偶联。N，N-双-（2,9-二环己基-10-菲基）-4,5-二氢咪唑氯化物8（H 2 ICP·HCl）与Pd（OAc）2和KF·18-c-6在室温下于THF中高温使Suzuki-Miyaura偶联了芳基和氯乙烯，包括未活化的和邻位取代的底物，产率很高。受阻的三邻和四邻替代产品也得到了有效生产。还发现苄基氯是有用的偶联伴侣，并且使用三甲基环硼氧烷生成甲基化产物。报告了配体，碱，温度，溶剂和反应时间的影响，以及包括卤化物和三氟甲磺酸酯在内的各种底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.071

文献信息

• <i>t</i>BuLi-Mediated One-Pot Direct Highly Selective Cross-Coupling of Two Distinct Aryl Bromides
  作者：Carlos Vila、Sara Cembellín、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201502709

  日期：2015.10.26

  A Pd‐catalyzed direct cross‐coupling of two distinct aryl bromides mediated by tBuLi is described. The use of [Pd‐PEPPSI‐IPr] or [Pd‐PEPPSI‐IPent] as catalyst allows for the efficient one‐pot synthesis of unsymmetrical biaryls at room temperature. The key for this selective cross‐coupling is the use of an ortho‐substituted bromide that undergoes lithium–halogen exchange preferentially.

  描述了由t BuLi介导的 Pd 催化的两种不同芳基溴化物的直接交叉偶联。使用 [Pd-PEPPSI-IPr] 或 [Pd-PEPPSI-IPent] 作为催化剂，可以在室温下有效地单锅合成不对称联芳基化合物。这种选择性交叉偶联的关键是使用优先进行锂-卤素交换的邻位取代溴化物。
• A General Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Chlorides with Potassium Aryltrifluoroborates­ in Water Catalyzed by an Efficient CPCy Phendole-phos–Palladium Complex
  作者：Chau So、Fuk Kwong、On Yuen、Shun Wong、Kin Chan

  DOI：10.1055/s-0033-1338660

  日期：——

  General examples of the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl or heteroaryl chlorides with potassium aryl- or heteroaryltrifluoroborates in water are presented. The palladium complex comprising of palladium(II) acetate and ‘CPCy Phendole-phos’ is found to be a highly effective catalyst system for this coupling reaction with low catalyst loading (down to 0.005 mol% Pd). General examples

  摘要 给出了水中钯催化的芳基或杂芳基氯化物与芳基或杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般实例。发现由乙酸钯（II）和“ CPCy Phendole-phos”组成的钯络合物是用于该偶联反应且催化剂负载量低（低至0.005mol％Pd）的高效催化剂体系。 给出了水中钯催化的芳基或杂芳基氯化物与芳基或杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般实例。发现由乙酸钯（II）和“ CPCy Phendole-phos”组成的钯络合物是用于该偶联反应且催化剂负载量低（低至0.005mol％Pd）的高效催化剂体系。
• Reinvestigation of the Noncatalyzed Coupling of Aryllithium with Haloarene: A Novel Aromatic Nucleophilic Substitution Pathway
  作者：Jean-Michel Becht、Arnaud Gissot、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/chem.200204373

  日期：2003.7.21

  Noncatalyzed coupling reactions of aryllithiums and haloarenes proceed not only through the well-known aryne route but also, in some cases, through a novel addition-elimination pathway. Indeed, ortho-chloro- and ortho-bromomethoxyarenes lead selectively to the corresponding ortho-biaryls through a chelation-driven aromatic nucleophilic substitution pathway. Contrary to common belief, such noncatalyzed

  芳基锂和卤代芳烃的非催化偶联反应不仅通过众所周知的芳烃途径进行，而且在某些情况下还通过新颖的加成消除途径进行。实际上，邻氯-和邻溴甲氧基芳烃通过螯合驱动的芳族亲核取代途径选择性地导致相应的邻联二芳基。与通常的看法相反，这种非催化的偶联反应通常以高区域选择性和高产率进行。这些结果强调了这种简单反应的效力，并为直接获得广泛的联芳基结构开辟了途径。由于仅涉及廉价且容易获得的底物，因此这对于大规模和联芳基结构单元的合成特别有用。
• METHOD FOR PRODUCING UNSATURATED ORGANIC COMPOUND
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20110046380A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for producing an unsaturated organic compound represented by the formula (3): (Y 1 ) m-1 —R 1 —R 2 —(Y 2 ) n-1 (3) wherein Y 1 represents R 2 or X 1 , and Y 2 represents R 1 or B(X 2 ) 2 , which comprises reacting a compound represented by the formula (1): R 1 (X 1 ) m (1) wherein R 1 represents an aromatic group or the like, X 1 represents a leaving group and m represents 1 or 2, with a compound represented by the formula (2): R 2 B(X 2 ) 2 } n (2) wherein R 2 represents an aromatic group or the like, X 2 represents a hydroxyl group or the like, and n represents 1 or 2, in the presence of (a) a nickel compound selected from a nickel carboxylate, nickel nitrate and a nickel halide, (b) a phosphine compound such as 1,4-bis(dicyclohexylphosphino) butane, (c) an amine selected from a primary amine and a diamine such as N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-ethanediamine, and (d) an inorganic base.

  一种用于生产由公式(3)表示的不饱和有机化合物的方法：(Y1)m-1—R1—R2—(Y2)n-1(3)，其中Y1代表R2或X1，Y2代表R1或B(X2)2，包括在以下条件下反应由公式(1)表示的化合物：R1(X1)m(1)，其中R1代表芳香族基团或类似物，X1代表离开基团，m代表1或2，与由公式(2)表示的化合物反应：R2B(X2)2}n(2)，其中R2代表芳香族基团或类似物，X2代表羟基或类似物，n代表1或2，在存在(a)选择自镍羧酸盐、硝酸镍和卤化镍的镍化合物，(b)膦化合物，如1,4-双(二环己基膦基)丁烷，(c)选择自一次胺和二胺的胺，如N,N,N′,N′-四甲基-1,2-乙二胺，和(d)无机碱。
• US8237002B2
  申请人：——

  公开号：US8237002B2

  公开（公告）日：2012-08-07