22-O-tigloylbarrigenol A1 3-O-[β-D-galactopyranosyl(1->2)] [β-D-xylopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl(1->3)]-β-D-glucopyranosiduronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 22-O-tigloylbarrigenol A1 3-O-[β-D-galactopyranosyl(1->2)] [β-D-xylopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl(1->3)]-β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: chakasaponin IV；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,7R,8S,8aR,9S,12aS,14aR,14bR)-7,8-dihydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-9-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅₇H₉₀O₂₅
• 分子量: 1175.33
• InChiKey: GMMMRIWOKNYPOM-SEXFWCNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-O-tigloylbarrigenol A1 3-O-[β-D-galactopyranosyl(1->2)] [β-D-xylopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl(1->3)]-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 desacylchakasaponin IV 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-nitrobenzyl) E-2-methylbutenoate
  参考文献：
  名称：

  药用花。XXXIII。茶树皂苷I-III的降脂和降糖作用以及茶树（Camellia sinensis）花蕾中茶碱皂苷IV的结构。

  摘要：

  研究了来自中国福建省茶树的花蕾中的主要皂苷，chakasaponins I-III对载有橄榄油或蔗糖的小鼠血浆甘油三酸酯（TG）和葡萄糖水平的影响。Chakasaponins I-III的浓度为50和100 mg / kg，可显着抑制血浆TG和葡萄糖水平的升高。此外，它们阻止了胃排空，表明前者的抑制作用部分取决于对胃排空的抑制。此外，基于化学和物理化学证据，阐明了一种新的酰化的齐墩果烷型三萜寡糖甙，chakasaponin IV的化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.674

文献信息

• Medicinal Flowers. XXXIII. Anti-hyperlipidemic and Anti-hyperglycemic Effects of Chakasaponins I–III and Structure of Chakasaponin IV from Flower Buds of Chinese Tea Plant (<i>Camellia sinensis</i>)
  作者：Hisashi Matsuda、Makoto Hamao、Seikou Nakamura、Haruka Kon’i、Megumi Murata、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.60.674

  日期：——

  Effects of principal saponins, chakasaponins I-III, from the flower buds of Camellia sinensis cultivated in Fujian province, China on plasma triglyceride (TG) and glucose levels in olive oil or sucrose-loaded mice were examined. Chakasaponins I-III at 50 and 100 mg/kg significantly inhibited increases in plasma TG and glucose levels. Furthermore, they prevented gastric emptying, suggesting that the

  研究了来自中国福建省茶树的花蕾中的主要皂苷，chakasaponins I-III对载有橄榄油或蔗糖的小鼠血浆甘油三酸酯（TG）和葡萄糖水平的影响。Chakasaponins I-III的浓度为50和100 mg / kg，可显着抑制血浆TG和葡萄糖水平的升高。此外，它们阻止了胃排空，表明前者的抑制作用部分取决于对胃排空的抑制。此外，基于化学和物理化学证据，阐明了一种新的酰化的齐墩果烷型三萜寡糖甙，chakasaponin IV的化学结构。