(S)-1-(perfluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1-(perfluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₇F₅O
• 分子量: 298.212
• InChiKey: ZTOLZPKLLDUULL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 苯乙炔 在 C₅₀H₅₀N₄RhS₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-1-(perfluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体要求高的手性铑路易斯酸催化的芳香醛的对映选择性炔基化反应

  摘要：

  据报道，使用空间高度受阻的双环金属化铑基路易斯酸催化剂，以八面体金属为唯一立体异构中心，可以对芳族醛进行对映选择性催化炔基化反应。使用1-2 mol％的催化剂可实现58-98％的收率和79-98％的对映体过量。这项工作的补充我们实验室上的2-三氟乙酰基咪唑对映选择性炔基化以前的工作（化学- 。J.欧洲药典 2016，22，11977-11981）和三氟甲基酮（J.化学会志。 2017，139，4322 –4325）使用具有八面体金属中心手性的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01394

文献信息

• Chiral‐at‐Ruthenium Catalyst with Sterically Demanding Furo[3,2‐ <i>b</i> ]pyridine Ligands
  作者：Tianjiao Cui、Jie Qin、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejic.201801362

  日期：2019.1.17

  A sterically demanding derivative of a previously introduced chiral‐at‐metal ruthenium(II) catalyst scaffold is introduced. It is composed of two bidentate furo[3,2‐b]pyridyl functionalized N‐heterocyclic carbene ligands. Their cis‐coordination generates helical chirality and a stereogenic ruthenium center. Two additional labile acetonitriles compose the catalytic site which is highly shielded by two

  引入了先前引入的手性金属钌（II）催化剂支架的空间要求较高的衍生物。它由两个二齿呋喃并[3,2- b ]吡啶基官能化的N-杂环卡宾配体组成。它们的顺式配位产生了螺旋手性和一个立体的钌中心。另外两个不稳定的乙腈组成了催化位点，该位点被两个2-（叔丁基）呋喃[3,2- b ]吡啶部分高度屏蔽。报告了非外消旋钌催化剂的合成及其对2,2,2-三氟苯乙酮和五氟苯甲醛的对映选择性炔基化反应的催化性能，并将其与空间上要求不高的衍生物进行了比较。
• Enantioselective Alkynylation of Aromatic Aldehydes Catalyzed by a Sterically Highly Demanding Chiral-at-Rhodium Lewis Acid
  作者：Shipeng Luo、Xiao Zhang、Yu Zheng、Klaus Harms、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01394

  日期：2017.9.1

  The enantioselective catalytic alkynylation of aromatic aldehydes is reported using a sterically highly hindered bis-cyclometalated rhodium-based Lewis acid catalyst featuring the octahedral metal as the only stereogenic center. Yields of 58–98% with 79–98% enantiomeric excess were achieved using 1–2 mol % of catalyst. This work complements previous work from our laboratory on the enantioselective alkynylation

  据报道，使用空间高度受阻的双环金属化铑基路易斯酸催化剂，以八面体金属为唯一立体异构中心，可以对芳族醛进行对映选择性催化炔基化反应。使用1-2 mol％的催化剂可实现58-98％的收率和79-98％的对映体过量。这项工作的补充我们实验室上的2-三氟乙酰基咪唑对映选择性炔基化以前的工作（化学- 。J.欧洲药典 2016，22，11977-11981）和三氟甲基酮（J.化学会志。 2017，139，4322 –4325）使用具有八面体金属中心手性的催化剂。