四氢茉莉酮 | 13074-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 四氢茉莉酮
• 英文名称: 3-Methyl-2-pentylcyclopentanone
• 英文别名: 2-hexyl-3-methylcyclo-pentanone；tetrahydrojasmone；3-methyl-2-pentylcyclopentan-1-one；3-Methyl-2-pentyl-cyclopentanon-(1)；1-Methyl-2-n-amyl-cyclopentanon-(3)；2-pentyl-3-methyl-cyclopentan-1-one；3-Methyl-2-pentyl-cyclopentanon；Hexahydropyrethron；Tetrahydrojasmon；Cyclopentanone, 3-methyl-2-pentyl-
• CAS: 13074-63-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• mdl: MFCD00083093
• 分子量: 168.279
• InChiKey: ZISGOYMWXFOWAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.403 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢茉莉酮 在 乙酸异丙烯酯 、 对甲苯磺酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以112 mg的产率得到二氢茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  通过溴化铜（II）介导的氧化作用的α，β-不饱和酮

  摘要：

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 四氢茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  New syntheses in dihydrojasmone series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a045

文献信息

• AlNiCl2.6H2OTHF: A new, mild and neutral system for selective reduction of organic functional groups
  作者：Bhabani K. Sarmah、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82402-9

  日期：1991.9

  A mild and neutral reducing system consisting of AlNiCl2.6H2OTHF has been developed and reacted with a series of organic compounds containing different functional groups in order to evaluate its synthetic utility. It was observed that this system very efficiently reduces the α-enones to the saturated ketones, aromatic aldehydes and ketones to the corresponding alcohols, nitriles and nitroarenes to

  由AlNiCl的温和的和中性降低系统2 ·6H 2 OTHF已经开发并用一系列含有，以评价它的合成的效用不同官能团的有机化合物的反应。观察到该体系非常有效地将α-烯酮还原为饱和酮，芳族醛和酮为相应的醇，腈和硝基芳烃为胺，酸酐和酰氯为醛，二硫化物为硫醇和环氧化物为相应的醇。 。另一方面，发现孤立的双键，羧酸，酯，内酯，伯，苄基和烯丙基卤化物，脂族醛和酮以及脂族硝基化合物对该体系保持惰性。此外，AlNiCl的还原性能2 ·6H 2 ö中也进行了研究几个其他的有机溶剂。
• Syntheses of 2-Cycloalken-1-ones
  作者：Makoto Shimazaki、Zhi-Hui Huang、Mikiko Goto、Noriko Suzuki、Akihiro Ohta

  DOI：10.1055/s-1990-26978

  日期：——

  The bromination of 2-alkyl- and 2-phenyl-1-cycloalkanones with N-bromosuccinimide and subsequent dehydrobromination with aniline gave the corresponding 2-cycloalken-1-ones.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺对2-烷基-和2-苯基-1-环烷酮进行溴化，随后通过苯胺进行脱溴化反应，得到了相应的2-环烯-1-酮。
• [EN] COMPOUNDS FOR PROVIDING A LONG-LASTING ODOR<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À FOURNIR UNE ODEUR DE LONGUE DURÉE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021209396A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it relates to compounds of formula (I) that are able to provide a long-lasting or substantive odor to the environment. Moreover, the present invention relates to a method of imparting a long-lasting odor to environment or to surfaces, such as hard surfaces, fabric, skin or hair. Furthermore, the present invention relates to the use of said compounds in perfumery, as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香水领域。更具体地说，它涉及能够为环境提供持久或实质性气味的公式（I）化合物。此外，本发明涉及向环境或表面（如硬表面、织物、皮肤或头发）赋予持久气味的方法。此外，本发明涉及所述化合物在香水中的应用，以及包含本发明化合物的香水组合物或香氛制品。
• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• [EN] COMPOUNDS CAPABLE OF RELEASING FRAGRANT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CAPABLES DE LIBÉRER DES COMPOSÉS ODORIFÉRANTS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2012085287A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided is class of compounds of formula (I) wherein X, R1, R2 and R3 have the same meaning as given in the specification capable of releasing fragrant compounds in a controlled manner into the surroundings.

  提供的是具有化学式（I）的化合物类，其中X、R1、R2和R3的含义与规范中给出的相同，能够以受控方式释放香气化合物到周围环境中。