四氢苯甲酸-四氢苄酯 | 2611-00-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四氢苯甲酸-四氢苄酯
• 中文别名: 3-环己烯-1-羧酸-3-环己烯-1-基甲酯；3环己烯甲酸3环己烯甲酯；3-环已烯-1-甲酸-3-环已烯-1-甲酯；CMCC
• 英文名称: 3-cyclohexene-1-carboxylic acid 3-cyclohexen-1-ylmethyl ester
• 英文别名: (cyclohex-3-en-1-yl)methyl cyclohex-3-ene-1-carboxylate；3-cyclohexenylmethyl 3-cyclohexene-1-carboxylate；(3-cyclohexenyl)methyl 3-cyclohexenecarboxylate；3-Cyclohexenylmethyl 3-cyclohexenecarboxylate；cyclohex-3-enecarboxylic acid cyclohex-3-enylmethyl ester；Cyclohex-3-encarbonsaeure-cyclohex-3-enylmethylester；3-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3-cyclohexen-1-ylmethyl ester；cyclohex-3-en-1-ylmethyl cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 2611-00-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• mdl: MFCD00169071
• 分子量: 220.312
• InChiKey: FJPFRSQDAFMEKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-153 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.642
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢苯甲酸-四氢苄酯 在 咪唑 、 tristetrahexylammonium tetrakis(diperoxotungsto) phosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 49.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3,4-环氧环己基甲基 3,4-环氧环己基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [PO4 {WO（O2）2} 4] 3- /咪唑催化过氧化氢对脂环族烯烃的高选择性环氧化

  摘要：

  在咪唑作为添加剂的情况下，含磷的四核过氧钨酸盐THA 3 [PO 4 {WO（O 2）2 } 4 ]（I，THA = tetra- n- hexylammonium）可以作为一种有效的催化剂用30％的过氧化氢水溶液（H 2 O 2）对脂环族烯烃进行环氧化。与其他钨酸盐相比，化合物I显示出更高的催化活性和对环氧化物的选择性。通过使用我在咪唑体系中，几乎在化学计量的条件下，各种脂环族烯烃都可以高选择性地高度选择性地转化为酸敏感的环氧化物，包括工业上重要的二环氧化合物。的1 H NMR光谱表明，咪唑将工作不仅作为质子受体也可作为路易斯碱，以显着抑制环氧化物的酸催化的开环。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402268
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以75%的产率得到四氢苯甲酸-四氢苄酯
  参考文献：
  名称：

  均相镧系元素酰胺可作为Tishchenko反应的均相催化剂。

  摘要：

  已知约25年，第3组金属和镧系元素的双（三甲基甲硅烷基）酰胺M [N（SiMe 3）2 ] 3非常适合用作醛二聚的高效催化剂[Tishchenko反应，等式。（1）]。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1569::aid-anie1569>3.0.co;2-c

文献信息

• Iridium-Catalyzed Oxidative Dimerization of Primary Alcohols to Esters Using 2-Butanone as an Oxidant
  作者：Takeyuki Suzuki、Tadashi Katoh、Tomohito Matsuo、Kazuhiro Watanabe

  DOI：10.1055/s-2005-868492

  日期：——

  Oxidative dimerization of primary alcohols with 2-butanone in the presence of an amino alcohol-based Ir bifunctional catalyst was accomplished for the first time. The reaction proceeds with 1-2 mol% of the catalyst and 0.3 mol equivalents of K2CO3 in 2-butanone at room temperature to give the corresponding dimeric esters in 30-93% yield.

  首次实现了在基于氨基醇的Ir双功能催化剂存在下，伯醇与2-丁酮的氧化偶联反应。该反应在室温下使用1-2摩尔%的催化剂和0.3摩尔当量的K2CO3在2-丁酮中进行，得到了相应的二聚酯，产率为30-93%。
• Rethinking the Claisen-Tishchenko Reaction
  作者：Stacey A. Morris、Dmitry G. Gusev

  DOI：10.1002/anie.201611186

  日期：2017.5.22

  Pincer-type complexes [OsH2(CO)PyCH2NHCH2CH2NHPtBu2}] and [OsH2(CO)HN(CH2CH2PiPr2)2}] catalyze the disproportionation reaction of aldehydes via an outer-sphere bifunctional mechanism achieving turnover frequencies up to 14 000 h−1. The N−H group of the catalysts is a key player in this process, elucidated with the help of DFT calculations.

  钳型配合物[OsH 2（CO）PyCH 2 NHCH 2 CH 2 NHP t Bu 2 }]和[OsH 2（CO）HN（CH 2 CH 2 P i Pr 2）2 }]催化通过外球双功能机制实现醛类的转换频率高达14 000 h -1。在DFT计算的帮助下，催化剂的NH基是这一过程的关键因素。
• 一种安全环保可控的双环氧化物的合成工艺
  申请人：江苏泰特尔新材料科技股份有限公司

  公开号：CN110183401B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明涉及环氧化物合成领域，更具体地，本发明涉及一种安全环保可控的双环氧化物的合成工艺，所述双环氧化物的合成工艺至少包括：将二烯化合物、羧酸类物质、碱性盐、溶剂混合，冷却；滴加过氧化氢溶液1～12h；静置、分层，得到下层有机相‑1，洗涤液洗涤有机相‑1，静置、分层，得到下层有机相‑2；纯化。本发明反应体系简单，对环境比较友好，安全可控，生产成本低，能够满足技术经济的要求，得到的双环氧化物纯度高、收率高、溶剂含量低、色度低、卤素含量低，适合大规模工业生产。
• An environmentally benign solvent-free Tishchenko reaction
  作者：Daniel C. Waddell、James Mack

  DOI：10.1039/b810714a

  日期：——

  Herein, we describe the solvent-free ball milling Tishchenko reaction. Using high speed ball milling and a sodium hydride catalyst, the Tishchenko reaction was performed for aryl aldehydes in high yields in 0.5 hours. The reaction is not affected by the type of ball bearing used and can be successful when conducted in a liquid nitrogen environment.

  本文中，我们描述了一种无溶剂球磨Tishchenko反应。使用高速球磨和氢化钠催化剂，可以在0.5小时内以高产率将芳香醛进行Tishchenko反应。反应不受所使用球轴承类型的影响，并且在液氮环境中进行时也能成功。
• Isopropoxyaluminum 1,1′-biphenyl-2-oxy-2′-perfluorooctanesulfonamide as a catalyst for Tishchenko reaction
  作者：Takashi Ooi、Kohsuke Ohmatsu、Kouji Sasaki、Tomoya Miura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00472-6

  日期：2003.4

  Isopropoxyaluminum 1,1′-biphenyl-2-oxy-2′-perfluorooctanesulfonamide (3) has been evaluated as an aluminum-based catalyst for the Tishchenko reaction. Compound 3 was found to exert high catalytic activity in the reaction with aliphatic aldehydes and also enabled smooth dimerization of enolizable aldehydes. This advantage was highlighted by the quantitative formation of ethyl acetate from acetaldehyde

  异丙氧基铝1,1'-联苯-2-氧基-2'-全氟辛烷磺酰胺（3）已被评估为Tishchenko反应的铝基催化剂。发现化合物3在与脂族醛的反应中发挥高催化活性，并且还使可烯醇化的醛平滑二聚。通过本系统由乙醛定量形成乙酸乙酯突出了这一优点。