2-amino-1-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile | 311334-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-6,8-dihydro-4H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 311334-32-4
• 化学式: C₂₄H₂₂BrN₃O
• 分子量: 448.362
• InChiKey: MDZSXDZQFPSYKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 苄烯丙二腈 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-amino-1-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状烯胺酮与丙烯叉基丙二腈在DMSO中的反应合成N-芳基-4-芳基六氢喹啉衍生物

  摘要：

  环状烯胺酮与芳基丙二腈的反应是在13X分子筛存在下于二甲基亚砜中进行的。在这些温和的反应条件下，无需使用过渡金属催化剂，有机碱或回流条件就可以高收率获得各种生物活性的N-芳基-4-芳基六氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705984

文献信息

• Classical Intermolecular Hydrogen Bonding Motifs of Heterocyclic <i>rac</i>-2-Amino-3-carbonitrile Derivatives: Linking Hirshfeld Surface Analysis, CT-DNA Binding Affinity, and Molecular Docking
  作者：Sizwe J. Zamisa、Ntombizonke Precious Ngubane、Adesola A. Adeleke、Sreekantha B. Jonnalagadda、Bernard Omondi

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c01514

  日期：2022.10.5

  motifs involving the amino functional group. The vast variation in the hydrogen bonding motifs was found to be caused by the type of group bonded to the 4H-pyran (in Series I) or dihydropyridine (in Series II) moiety. In this work, an unprecedented hydrogen bonding motif comprising a non-classical hydrogen bond acceptor was found in one instance. For both Series I and II, the N–H···N and N–H···O hydrogen

  四个 2-amino-4-(aryl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4 H -chromene-3-carbonitrile (系列 I ) 和三个 2-amino-1 -phenyl-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(aryl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile (系列 II ) 衍生物通过多组分微波反应形成外消旋混合物. 固态 IR 光谱揭示了 3190 至 3414 cm –1区域内的谱带归因于氨基官能团的不对称、对称和弯曲泛音振动模式。此外，每个系列中一些化合物的红外光谱相似，这表明固态结构特征相似。这通过单晶 X 射线衍射得到证实。对剑桥结构数据库中相关 2-氨基-3-腈衍生物的详细调查揭示了 12 个涉及氨基官能团的经典分子间氢键基序。发现氢键基序的巨大变化是由与