5-(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methylmercapto-2-amino-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methylmercapto-2-amino-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thio) methyl)-5-hydroxy-4 H -pyran-4-one；2-(((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one；2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-5-hydroxypyran-4-one
• 化学式: C₈H₇N₃O₃S₂
• mdl: MFCD11618414
• 分子量: 257.294
• InChiKey: GSFVRTJHXOFVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 、 5-(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methylmercapto-2-amino-1,3,4-thiadiazole 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75.2%的产率得到(E)-N-(5-{(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methylsulfanyl}-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(p-methylphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  一种含1,3,4-噻二唑新型曲酸衍生物及其应 用

  摘要：

  本发明公开了一种含1,3,4‑噻二唑新型曲酸衍生物及其应用，其结构式如式（I）所示，式(I)中，取代基R是H,‑CH3,‑CF3,‑CH2CH3,‑OCH3,F,Cl,Br,‑COCH3,‑OH,‑COOH,‑SO3H,‑C6H5或取代苯基。苯发明的(E)‑N‑(5‑((5‑羟基‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑基)甲硫基)‑1,3,4‑噻二唑‑2‑基)‑3‑芳基丙烯酰胺类化合物对酪氨酸酶具有一定的抑制活性，可用于制备美白化妆品和药品。并且其合成方法简单，材料易得。

  公开号：

  CN109369637B
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methylmercapto-2-amino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 3, 4-噻二唑基曲酸衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的合成、生物学评价和分子对接分析

  摘要：

  曲酸是一种天然酪氨酸酶抑制剂，已在临床上用于治疗人类色素沉着过度。然而，曲酸作为亲水性小分子，其抑制活性和稳定性不足。在本工作中，以 TBTU 为催化剂，合成了一系列新的曲酸衍生物 4a-h，其中含有 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑，并通过光谱方法对其化学结构进行了表征。 . 体外评价了合成化合物对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性，一些衍生物显示出有效的抗酪氨酸酶活性。特别是化合物4g (IC 50 =10.71 ± 2.47 µM) 和4h (IC 50=18.62 ± 3.05 µM) 与参比化合物曲酸 (IC 50 =23.14 µM) 相当。对接研究与实验结果吻合较好，表明化合物4g与酪氨酸酶活性位点完全相互作用，结合能和模式适当。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133707