2',6'-di(4-methylcinnamoyloxy)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',6'-di(4-methylcinnamoyloxy)acetophenone
• 化学式: C₂₈H₂₄O₅
• 分子量: 440.496
• InChiKey: RHNCMALCEUFUNB-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-di(4-methylcinnamoyloxy)acetophenone 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,8-dihydroxy-4-(4-methylbenzoyl)-3-(4-methylphenyl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthenedione Derivatives, New Promising Antioxidant and Acetylcholinesterase Inhibitor Agents

  摘要：

  天然和人工合成的氧杂蒽酮衍生物以其抗氧化剂和/或酶抑制剂的能力而闻名。本文旨在介绍一种合成氧杂蒽酮衍生物的成功方法，并研究其芳香化生成氧杂蒽酮的过程。此外，还评估了它们还原Fe（III）、清除DPPH自由基和抑制乙酰胆碱酯酶的能力。结果表明，带有儿茶酚单元的氧杂蒽酮衍生物5e的还原能力比BHT高，与槲皮素相似，具有强效的DPPH清除活性（EC50 = 3.79 ± 0.06 µM），与加兰他敏（IC50 = 211.8 ± 9.5 µM）相比，也是一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC50 = 31.0 ± 0.09 µM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19068317
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 4-methylcinnamic acid 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2',6'-di(4-methylcinnamoyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of new (E)-5-hydroxy-2-styrylchromones by modifications of the Baker–Venkataraman method

  摘要：

  新的 通过修饰制备了 5-羟基-2-苯乙烯基色酮和 3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮 Baker-Venkataraman 方法。所有化合物均使用多种 1D 和 2D NMR 技术进行了全面表征。 所有5-羟基-2-苯乙烯色酮双键的E立体化学和构象 特征 被替换的人中 在 2-2 和 2-3 位置 是通过 NOE 实验明确建立的。

  DOI：

  10.1039/a908539d

文献信息

• A Novel Short-Step Synthesis of New Xanthenedione Derivatives from the Cyclization of 3-Cinnamoyl-2-styrylchromones
  作者：Artur Silva、Diana Pinto、Ana Seca、Stéphanie Leal、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0030-1261172

  日期：2011.9

  Novel (E)-3-aryl-4-benzylidene-8-hydroxy-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-diones are prepared by the cyclization of (E,E)-3-cinnamoyl-5-hydroxy-2-styrylchromones efficiently catalyzed with boron tribromide. The (E,E)-3-cinnamoyl-5-hydroxy-2-styrylchromones are obtained from the Baker-Venkataraman rearrangement of (E,E)-2-acetyl-1,3-phenylene bis(3-phenylacrylate), which is greatly improved under microwave irradiation.

  新型(E)-3-芳基-4-亚苄基-8-羟基-3,4-二氢-1H-氧杂蒽-1,9(2H)-二酮是由(E,E)-3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮在三溴化硼的高效催化下环化制备的。(E,E)-3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮是由(E,E)-2-乙酰基-1,3-亚苯基双(3-苯基丙烯酸酯)的贝克-文卡塔拉曼重排反应得到的，该反应在微波辐照下得到极大改善。