(E)-2-(thiophen-3-yl)ethene-1-sulfonyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(thiophen-3-yl)ethene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: (E)-2-thiophen-3-ylethenesulfonyl fluoride
• 化学式: C₆H₅FO₂S₂
• 分子量: 192.235
• InChiKey: RFEFHKBWSYRAJM-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(thiophen-3-yl)ethene-1-sulfonyl fluoride 、 依达拉奉 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-methyl-7-phenyl-4-(thiophen-3-yl)-4,7-dihydro-3H-[1,2]oxathiino[6,5-c]pyrazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过DBU催化的乙磺酰基氟化物和吡唑啉酮或1,3-二羰基化合物的直接环形SuFEx Click合成一类熔融的δ-磺杂环。

  摘要：

  （E）-2-（杂）芳烷基磺酰氟和（E，E）-1,3-二烯基磺酰氟是双亲电子试剂，是磺酰氟家族的稀有成员，其反应性和合成用途知之甚少。在温和条件下，利用催化DBU在甲醇中，将这些2-取代的乙磺酰氟与具有重要医学意义的可烯丙基吡唑酮和1,3-二羰基化合物进行直接环化反应，会产生50多个结构不同的δ-磺内酯杂环，带有吡唑啉酮环或环烯酮分别以良好到极好的产量。1,3-二烯基磺酰氟中与磺酰氟基团相邻的1位双键是化学反应的选择性位点，但其反应性不如芳硫磺酰氟的双键。这些稠合杂环的高周转率和结构坚固性，

  DOI：

  10.1002/adsc.201700887
• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基噻吩 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氯氟磺酰 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(E)-2-(thiophen-3-yl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  自由基氟磺酰化：从烯烃中获得烯基磺酰氟

  摘要：

  磺酰氟在许多领域都有广泛的应用。特别是，在过去的几年中，它们独特的生物学活性引起了化学生物学和药物发现的广泛研究兴趣。因此，迫切需要合成磺酰氟的新的有效方法。在对比上FSO广泛的研究2 +型试剂，具有氟磺酰基自由基的基团氟磺酰反应（FSO 2 。）遗体到目前为止难以捉摸，这可能是由于其在产生不稳定和难度。在此，基于FSO 2的烯烃的第一自由基氟磺酰化的发展报告了在光氧化还原条件下产生的自由基。这种自由基方法为烯基磺酰氟提供了一种新的通用途径，包括采用以前建立的交叉偶联方法难以合成的结构。此外，还证明了可以扩展到天然产物的晚期氟磺酰化。

  DOI：

  10.1002/anie.202012229

文献信息

• A Synthesis of “Dual Warhead” β-Aryl Ethenesulfonyl Fluorides and One-Pot Reaction to β-Sultams
  作者：Praveen K. Chinthakindi、Kimberleigh B. Govender、A. Sanjeeva Kumar、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender、Tricia Naicker、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03634

  日期：2017.2.3

  boron-Heck coupling that is compatible with the ethenesulfonyl fluoride functional group. The protocol proceeds at room temperature with chemoselectivity and E-isomer selectivity and offers facile access to a wide range of β-aryl/heteroaryl ethenesulfonyl fluorides from commercial boronic acids. Furthermore, we demonstrate a “one-pot click” reaction to directly transform the products to aryl-substituted β-sultams

  在此，我们报告了与乙磺酰氟官能团相容的操作简单，无配体和无添加剂的氧化性硼-赫克偶联。该方案在室温下以化学选择性和E-异构体选择性进行，并提供了从商业硼酸中轻松获得各种β-芳基/杂芳基乙磺酰氟的途径。此外，我们证明了“一锅法”反应可直接将产物转化为芳基取代的β-杜鹃花。
• Palladium-Catalyzed Fluorosulfonylvinylation of Organic Iodides
  作者：Gao-Feng Zha、Qinheng Zheng、Jing Leng、Peng Wu、Hua-Li Qin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201701162

  日期：2017.4.18

  A palladium‐catalyzed fluorosulfonylvinylation reaction of organic iodides is described. Catalytic Pd(OAc)2 with a stoichiometric amount of silver(I) trifluoroacetate enables the coupling process between either an (hetero)aryl or alkenyl iodide with ethenesulfonyl fluoride (ESF). The method is demonstrated in the successful syntheses of eighty‐eight otherwise difficult to access compounds, in up to

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。
• Stereoselective Fluorosulfonylation of Vinylboronic Acids for (<i>E</i>)-Vinyl Sulfonyl Fluorides with Copper Participation
  作者：Jianquan Hong、Chunxiang Li、Kui Zhao、Xiaoyu Wang、Ruilong Feng、Xifei Chen、Chongbin Wei、Xinxin Gong、Feng Zheng、Changge Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00711

  日期：2024.3.22

  A practical synthetic method for the synthesis of vinyl sulfonyl fluorides through copper-promoted direct fluorosulfonylation has been developed. The reaction of the vinylboronic acids with DABSO and then NFSI is performed under mild reaction conditions. This transformation efficiently affords aryl or alkyl vinyl sulfonyl fluorides with good reaction yields, exclusive E-configuration, broad substrate

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。