(3S)-3-hydroxy-6-methylheptane-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-6-methylheptane-2,5-dione
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: UYIKUTAYSHUHBZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isobutyrylacetic acid 、 1,1-二羟基丙烷-2-酮 在 (DHQD)2吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯作为单亲或双亲核试剂：（-）-烯精蛋白A和B的简洁对映选择性全合成。

  摘要：

  据报道，一种短时的对映体全合成的englerin A是一种具有显着的体外抗肿瘤活性的愈创树倍半萜烯。该总合成的关键特征是有机催化不对称脱羧醛醇醛反应，邻基参与的[4 + 3]环加成反应，新颖的单锅Heck偶联/区域选择性1,4-氢化硅烷化/ Tamao-Fleming氧化级联反应以及降低CBS的动力学，从甲基乙二醛开始的十二个步骤中，生成的光学纯天然产物的总收率为6.7％。englerin A的更具反应性的乙醇酸酯部分的选择性皂化也产生（-）-englerinB。

  DOI：

  10.1002/anie.201900401

文献信息

• β‐Ketoesters as Mono‐ or Bisnucleophiles: A Concise Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Englerin A and B
  作者：Lei Guo、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201900401

  日期：2019.6.17

  A short enantioselective total synthesis of englerin A, a guaiane sesquiterpene with significant in vitro antitumor activity, is reported. Key features of this total synthesis are an organocatalytic asymmetric decarboxylative aldol reaction, a neighboring‐group‐participating [4+3] cycloaddition, a novel one‐pot Heck coupling/regioselective 1,4‐hydrosilylation/Tamao–Fleming oxidation cascade, and a

  据报道，一种短时的对映体全合成的englerin A是一种具有显着的体外抗肿瘤活性的愈创树倍半萜烯。该总合成的关键特征是有机催化不对称脱羧醛醇醛反应，邻基参与的[4 + 3]环加成反应，新颖的单锅Heck偶联/区域选择性1,4-氢化硅烷化/ Tamao-Fleming氧化级联反应以及降低CBS的动力学，从甲基乙二醛开始的十二个步骤中，生成的光学纯天然产物的总收率为6.7％。englerin A的更具反应性的乙醇酸酯部分的选择性皂化也产生（-）-englerinB。